Cinnolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinnolin
Andere Namen	1,2-Benzodiazin; 1,2-Diazanaphthalen; α-Phenodiazin; 1,2-Naphthyridin;
Summenformel	C8H6N2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.005.423
PubChem	9208
Wikidata	Q413130
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40–41 °C
Siedepunkt	114 °C (bei 0,4 hPa)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cinnolin ist eine heterocyclische, aromatische benzokondensierte organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es ist isomer zu Phthalazin.

Herstellung

Die Synthese von Cinnolin gelingt über die Elektrolyse von (2-Nitrophenethyl)propylamin. Die Reaktion wird hierbei in einem gepufferten Gemisch aus Methanol und Wasser umgesetzt und liefert Cinnolin in mäßiger Ausbeute.^[3]

Derivate

Cinnolin ist die Ausgangsstruktur für viele Derivate.^[4]

Cinnolin-Hydrochlorid C₈H₆N₂·HCl, CAS: 5949-24-6
Cinnolin-4-carbonsäure C₉H₆N₂O₂, CAS: 21905-86-2
4(1H)-Cinnolinon C₈H₆N₂O, CAS: 18514-84-6
Benzo[c]cinnolin C₁₂H₈N₂, CAS: 34524-78-2

Siehe auch

Pyridazin

Einzelnachweise

↑ M. Busch, A. Rast: Ueber das Cinnolin., Chem. Ber. 1897, 30, 521–527. doi:10.1002/cber.189703001103.
↑ ^a ^b J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.
↑ B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.
↑ Cinnolin-Derivate bei Chemicalland21.

[1] M. Busch, A. Rast: Ueber das Cinnolin., Chem. Ber. 1897, 30, 521–527. doi:10.1002/cber.189703001103.

[morley-2] J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.

[3] B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.

[4] Cinnolin-Derivate bei Chemicalland21.

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