Epigallocatechingallat
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Epigallocatechingallat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H18O11 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 458,36 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Das Antioxidans Epigallocatechingallat , engl. Epigallocatechin gallate, (EGCG), ein Catechin, das zur Untergruppe der Polyphenole zählt, die ein Drittel der Trockenmasse des grünen Tees ausmachen, wird aufgrund seiner positiven gesundheitsfördernden Wirkung geschätzt.
Im schwarzen Tee ist der Anteil an Catechinen deutlich geringer, da aufgrund der Fermentation die Catechine zu oligomeren Theaflavinen reagieren.
Gesundheitliche Aspekte
Aktuelle Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass das EGCG antikarzinogene Wirkungen zeigt. Es wird vermutet, dass dieses Flavanoid die Aktivität von einigen speziellen Proteasen (eiweißspaltenen Enzymen) hemmt, die bei der Metastase von Tumorgewebe eine Rolle spielen, da sie die Bildung von Blutgefäßen (Angiogenese) und somit die Sauerstoff- und Nährstoffstoffversorgung des Tumors fördern.[5]
Ebenfalls unterstützt EGCG das Tumorsuppressorprotein P27, das den Zellzyklus kontrolliert und eine außer Kontrolle geratene Zellteilung verhindert. Es inhibiert dabei Wachstumsfaktoren, indem es an die Moleküle bindet.
Neurodegenerative Erkrankungen wie Alzheimer und Parkinson werden durch die Bildung von Amyloidfibrillen verursacht. EGCG verhindert deren Bildung durch Bindung an die nativen, noch ungefalteten Polypeptidketten. Dadurch werden statt der toxischen, faserförmigen Amyloidfibrillen harmlose, sphärische Oligomere gebildet. [6]
Neue Studien in der Multiple-Sklerose-Forschung weißen darauf hin, dass EGCG sowohl Nervenzellen im Zentralnervensystem vor Schädigungen schützen, als auch fehlgeleitete T-Zellen, welche für die Krankheit verantwortlich gemacht werden, regulieren kann. [7]
Catechine gelten allgemein als Radikalfänger (Scavenger), welche die Sauerstoffradikale, die bei aeroben Stoffwechselvorgängen entstehen und verantwortlich für oxidative Schäden an der DNA sind, durch einen Elektronen- oder H-Transfer „entschärfen“.[8]
Eine japanische Forschungsgruppe um Kuzushige Kawai zeigte in Labortests, dass das EGCG ebenfalls die Invasion von HI-Viren in T-Lymphozyten verhindern kann, da es wie die HI-Viren eine Affinität zu den CD4-Molekülen an der Zelloberfläche der T-Lymphozyten aufweist. Durch die Bindung an die CD4-Rezeptoren durch das EGCG kann das HIV nicht mehr an die T-Lymphozyten andocken und diese somit nicht mehr infizieren.[9]
Über eine positive Beeinflussung der Elastizität der Blutgefäße (Endothelfunktion), die eine zentrale Rolle bei der Entstehung der Arteriosklerose (Atherogenese) spielt, wurde berichtet.[10][11]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Epigallocatechingallat (PDF) bei Carl Roth.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ Datenblatt (−)-Epigallocatechin gallate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Datenblatt Epigallocatechingallat bei Merck.
- ↑ http://www.journalonko.de/newsview.php?id=1110
- ↑ Dagmar E Ehrnhoefer, Jan Bieschke, Annett Boeddrich, Martin Herbst, Laura Masino, Rudi Lurz, Sabine Engemann, Annalisa Pastore, Erich E Wanker: "EGCG redirects amyloidogenic polypeptides into unstructured, off-pathway oligomers", in: Nat. Struct. Mol. Biol., 2008, Vol. 15, S. 558–566; doi:10.1038/nsmb.1437.
- ↑ "Bremst grüner Tee Entzündungsprozesse im Zentralen Nervensystem?" von DMSG.de - abgerufen am 05.04.2011
- ↑ http://www.phytodoc.de/heilpflanze/gruener-tee-extrakt/wirkung/
- ↑ http://www.umg.at/112003/gruener_tee.php
- ↑ Michael E. Widlansky, Naomi M. Hamburg, Elad Anter, Monika Holbrook, David F. Kahn, James G. Elliott, John F. Keaney, Jr., and Joseph A. Vita: "Acute EGCG Supplementation Reverses Endothelial Dysfunction in Patients with Coronary Artery Disease", in: Journal of the American College of Nutrition, 2007, Vol. 26, Nr. 2, S. 95–102; [ http://www.jacn.org/cgi/content/full/26/2/95 Volltext].
- ↑ Mario Lorenz, Silja Wessler, Elena Follmann, Wanda Michaelis, Thomas Düsterhöft, Gert Baumann, Karl Stangl and Verena Stangl: "A Constituent of Green Tea, Epigallocatechin-3-gallate, Activates Endothelial Nitric Oxide Synthase by a Phosphatidylinositol-3-OH-kinase-, cAMP-dependent Protein Kinase-, and Akt-dependent Pathway and Leads to Endothelial-dependent Vasorelaxation
Literatur
- Hirofumi Tachibana, Kiyoshi Koga, Yoshinori Fujimura, Koji Yamada: "A receptor for green tea polyphenol EGCG", Nature Structural & Molecular Biology, 2004, Vol. 11, S. 380–381; doi:10.1038/nsmb743.
Weblinks
- Deutscher Teeverband (PDF-Datei; 143 kB)
- Studien zu EGCG bei Multiple Sklerose geplant
- EGCG und Amyloidose