2-Iminothiolan
| Strukturformel | ||||||||||
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  (links die freie Base, rechts das Hydrochlorid) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Iminothiolan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NS·HCl | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer kristalliner Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 137,63 g·mol−1 (Hydrochlorid) 101,17 g·mol−1 (freie Base) | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,27 g·cm³[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
190-195°C (Hydrochlorid)[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
142,6°C (freie Base)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
als Hydrochlorid leicht löslich in Wasser (100 g/l) und Methanol | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
2-Iminothiolan, auch als Trauts-Reagenz bezeichnet, ist ein cyclisches Thioimidat. Die Verbindung wird vor allem zur Thiolierung von primären Aminen in der Biochemie verwendet.
Anwendung
2-Iminothiolan reagiert mit primären Aminen, beispielsweise mit dem N-Terminus eines Peptids oder innerhalb eines Peptids mit der ε-Aminogruppe von Lysin, unter Ringöffnung und Bildung eines Thiols. Die Reaktion wird üblicherweise in gepufferter wässriger Lösung mit einem pH-Wert von 7 bis 10 und bei Raumtemperatur durchgeführt.
An das Thiol können in nachfolgenden Schritten funktionelle Molekülgruppen, beispielsweise über einen Maleinimid-Linker oder per Disulfidbrückenbindung gekoppelt werden. 2-Iminothiolan wurde erstmals 1973 von R. R. Traut und Kollegen für die Thiolierung an der 30S-Unterheit des Ribosoms von Escherichia coli verwendet.[3] Deshalb wird 2-Iminothiolan auch als Trauts-Reagenz bezeichnet.
Die Länge des Linkers bei einer Protein-Protein-Kupplung beträgt 1,45 nm, bei einer RNA-Protein-Kupplung 0,5 nm.[4]
Eigenschaften
Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log P) beträgt 0,74.[2] 2-Iminothiolan wird üblicherweise bei 2 bis 8 °C gelagert
Literatur
- M. J. McCall u. a.: Simplified method for conjugating macrocyclic bifunctional chelating agents to antibodies via 2-iminothiolane. In: Bioconjug Chem 1, 1990, S. 222–226, PMID 2096914.
- G. L. DeNardo u. a.: Comparison of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-N,N',N,N'-tetraacetic acid (DOTA)-peptide-ChL6, a novel immunoconjugate with catabolizable linker, to 2-iminothiolane-2-[p-(bromoacetamido)benzyl]-DOTA-ChL6 in breast cancer xenografts. In: Clin Cancer Res 4, 1998, S. 2483–2490, PMID 9796981.
- G. L. DeNardo u. a.: Preclinical evaluation of cathepsin-degradable peptide linkers for radioimmunoconjugates. In: Clin Cancer Res 9, 2003, S. 3865S–3872S, PMID 14506184.
- F. Hahn u. a.: 2-Iminothiolane as a Useful Coupling Reagent for Polyamine Solid-Phase Synthesis. In: Synlett 2008, S. 2785–2790. doi:10.1055/s-0028-1083566
- R. Jue u. a.: Addition of sulfhydryl groups to Escherichia coli ribosomes by protein modification with 2-iminothiolane (methyl 4- mercaptobutyrimidate). In: Biochemistry 17, 1978, S. 5399–5406, PMID: 365229.
- Dissertationen
- F. Lewrick: Aktives liposomales Targeting endokriner Tumore. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau, 2008, S. 56.
- M. Gantert: Glucose-Oxidase-Liposomen zur Therapie der Septischen Granulomatose: Aktives Drug Targeting mit liposomal gekoppelten IgG-Antikörpern. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau, 2007, S. 70.
Weblinks
- Sicherheitsdatenblatt
- Anwendungsbeispiele (englisch)
- Produktdatenblatt (englisch; PDF-Datei; 34 kB)
Einzelnachweise
- ↑ a b chemspider eingesehen am 21. Oktober 2009.
- ↑ a b ChemDB: tetrahydrothiophen-2-imine eingesehen am 21. Oktober 2009.
- ↑ R. R. Traut u. a.: Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome. In: Biochemistry 12, 1973, S. 3266–3273, PMID 4581787.
- ↑ Max-Planck-Institut für molekulare Genetik: 2-iminothiolane eingesehen am 21. Oktober 2009.