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2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium

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Strukturformel
Struktur von Dichlorphenolindophenol
Allgemeines
Name 2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium
Andere Namen
  • 2,6-Dichlor-N-(4-hydroxyphenyl)- 1,4-benzochinonimin-natriumsalz
  • Dichlorphenolindophenol (DCPIP, DPIP)
  • Dichlorindophenol (DCIP)
  • Tillmans-Reagenz
Summenformel C12H6Cl2NNaO2
Kurzbeschreibung

dunkelgrüner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 620-45-1
PubChem 23697355
Wikidata Q10880252
Eigenschaften
Molare Masse 290,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium (Natriumsalz von 2,6-Dichlorphenol-indophenol) ist ein Indophenol-Farbstoff. Nach dem deutschen Chemiker Josef Tillmans wird das Salz auch Tillmans-Reagenz genannt.

Eigenschaften

Das Natriumsalz von Dichlorphenol-indophenol ist ein dunkelgrüner Feststoff. Wässrige Lösungen des Salzes sind tiefblau. In sauren Lösungen nimmt der Farbstoff eine rote Farbe an.[1]

Dichlorphenol-indophenol ist ein Oxidationsmittel und kann als Redoxindikator verwendet werden. Der Farbumschlag erfolgt durch eine Redoxreaktion: In der oxidierten Chinonimin-Form ist Dichlorphenol-indophenol blau bzw. rot, in der reduzierten Aminodiphenol-Form farblos (ein Leuko-Farbstoff).

Reduktion des Indikators zur farblosen Aminodiphenol-Form.

Verwendung

Eine Anwendung ist die quantitative Bestimmung von Ascorbinsäure (Vitamin C).[3] Die Ascorbinsäure wird dabei oxidiert und im Gegenzug wird die farbige Dichlorphenol-indophenol-Lösung reduziert und damit entfärbt.[4] Auch Cholinesterase kann so bestimmt werden. Der Verbrauch des Reagens in Redoxreaktionen kann photometrisch bestimmt werden. Dichlorphenol-indophenol kann als Hill-Reagens verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. a b c Manfred Neupert, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c Datenblatt 2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium salz hydrate bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 643, ISBN 3-13-672201-9.
  4. Zur Redoxtitration der Ascorbinsäure mit Tillmans' Reagenz