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Granstrom wohnt in Lake Stevens, nördlich von Seattle, und stand im Alter von zwei Jahren zum ersten Mal auf Skiern. Seine ersten Rennen bestritt er als Fünfjähriger im Skigebiet am Stevens Pass. Als Zwölfjähriger gewann er den Slalom und den Riesenslalom im Whistler Cup, einem Nachwuchswettbewerb für Kinder von 11 bis 14 Jahren. Nach Erreichen des Alterslimits bestritt er als 15-Jähriger im Dezember 2005 seine ersten FIS-Rennen, die ersten Siege folgten im Februar 2007. Nach seiner Aufnahme in den Nachwuchskader des US-amerikanischen Skiverbandes ist er seit der Saison 2007/2008 auch im Nor-Am Cup am Start. Die ersten Top-10-Platzierungen in dieser Rennserie erreichte er im Winter 2008/2009. Zweimal nahm Granstrom an Juniorenweltmeisterschaften teil. Während 2009 ein 19. Platz im Super-G sein bestes Resultat war, gewann er 2010 mit den Plätzen sieben im Slalom, elf im Riesenslalom und 15 in der Abfahrt die Goldmedaille in der Kombination.
Im Jahr 2010 stieg Granstrom vom Nachwuchs- in den C-Kader auf. Am 14. November 2010 nahm er im Slalom von Levi erstmals an einem Weltcuprennen teil, scheiterte aber an der Qualifikation für den zweiten Durchgang der besten 30. Knapp ein Monat später gewann er sein erstes Rennen im Nor-Am Cup, eine Super-Kombination in Panorama.