2,4,6-Trichlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen	symmetrisches Trichlorphenol Phenachlor 2,4,6-TCP
Summenformel	C6H3Cl3O
Kurzbeschreibung	farblose, phenolartig riechende Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-06-2 ECHA-InfoCard 100.001.633 PubChem 6914 Wikidata Q209189
Eigenschaften
Molare Masse	197,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm−3 (25°C)
Schmelzpunkt	69,5 °C
Siedepunkt	240 °C
Dampfdruck	3,5 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schwerlöslich in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Schwefelkohlenstoff und Glycerin
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,6-Trichlorphenol eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der chlorierten Phenole. Es ist ein farbloses bis weißes, kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch.

Chemische Eigenschaften

2,4,6-Trichlorphenol ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 7,59 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,96). Die Chlorsubstituenten begünstigen also die Protolyse.

Vorkommen

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von Pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, welches in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Sicherheitshinweise

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann auch zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde. Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.

Weblinks

• NIST: 2,4,6-Trichlorphenol