Carbonsäuren
Carbonsäuren sind organische Säuren. Sie tragen die funktionelle Gruppe R-COOH (Carboxylgruppe). Die einfachste Carbonsäure ist die Ameisensäure.
Eigenschaften
Monocarbonsäuren sind einprotonige Säuren, andere mehrprotonige Säuren.
Die kurzkettigen Carbonsäuren sind farblose, stark riechende Flüssigkeiten. Sie haben polaren Charakter, was zu relativ hohen Siedetemperaturen aufgrund der Wasserstoffbrückenbindungen führt. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt der fettartige Charakter zu. Das gilt auch für die Salze der Carbonsäuren. Die häufigsten Fettsäuren haben 16 bis 18 Kohlenstoffatome. Ihre Triglycerid-Ester sind die Fette. Die Natrium- und Kalium-Salze der Fettsäuren werden als Kernseife und Schmierseife verwendet.
Acidität der Carbonsäuren
Der saure Charakter der Carbonsäuren entsteht durch die Mesomerie-Stabilisierung des Carboxylat-Anions, welches durch Resonanzstrukuren beschrieben werden kann. Die Stabilität des Anions begünstigt die deprotonierte Form der Carbonsäure. Die Acidität kann noch gesteigert werden, indem am alpha-C-Atom ein Substituent mit einem elektronenziehenden, induktiven Effekt (-I-Effekt) eingefügt wird, da dieses dem C-Atom der Carboxyl-Gruppe eine positivere Partialladung zuführt, welche die negative Ladung stärker ausgleichen kann. Beispiel dafür wäre Trichloracetat im Gegensatz zum hen" Acetat.
Herstellung
Carbonsäuren entstehen durch Oxidation aus primären Alkoholen, wobei als Zwischenstufen Aldehyde auftreten.
- Oxidation von primären Alkoholen oder Aldehyden
- Verseifung von Estern
- Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Kohlenstoffdioxid
- Hydrolyse von Cyaniden
- Oxidation von alkylierten Aromaten
Klassen von Carbonsäuren
Nach Art des Restes R unterscheidet man aliphatische Carbonsäuren und aromatische Carbonsäuren. Außerdem unterscheidet man genauer, von welcher Stoffgruppe der Rest abstammt, so gibt es zum Beispiel Alkansäuren, Alkensäuren und Alkinsäuren. Fettsäuren sind unverzweigte Monocarbonsäuren mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen. Als Harzsäuren bezeichnet man Carbonsäure, die in Harzen vorkommen. Metallacarbonsäuren sind Komplexe mit einem Caboxyl-Ligand.
Nach der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man Monocarbonsäuren, die eine Carboxylgruppe besitzen. Die einfachste Monocarbonsäure ist die Ameisensäure. Dicarbonsäuren haben zwei Carboxylgruppen, wie zum Beispiel die Oxalsäure, Tricarbonsäuren drei (wie zum Beispiel die Zitronensäure) und so weiter.
Neben den gesättigten Carbonsäuren existieren auch ungesättigte Carbonsäuren, also Carbonsäuren mit mindestens einer Doppelbindung. Die kürzeste Säure dieser Gattung ist die Acrylsäure, die beiden Isomere der Butendisäure heißen Maleinsäure und Fumarsäure. abc
Wichtige Reaktionen
Gegeben durch die zwei Nachbarsauerstoffatome, die elektronenziehend wirken, können nucleophile Angriffe auf das Kohlenstoffatom stattfinden.
Veresterung
Bei der Veresterung reagieren die COOH-Gruppe einer organischen Säure und die OH-Gruppe eines Alkohols. Unter Abspaltung von Wasser entsteht dabei ein Ester.
Allgemein sei R1 der Rest der Säure, und R2 der Rest des Alkohols.
Dann findet folgende Gleichgewichtsreaktion statt:
