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Kruger stand 1984 im Finale des Juniorenturniers von Wimbledon, unterlag jedoch Mark Kratzmann. Er besuchte die Southern Methodist University in Dallas und wurde zwei Mal in die Bestenauswahl All-American gewählt. 1986 erreichte er das Viertelfinale der NCAA-Meisterschaft. Er wurde 1987 Tennisprofi und erreichte beim Challenger Turnier von Durban das Viertelfinale. An der Seite von Neil Broad gewann er im darauf folgenden Jahr zwei Doppeltitel auf der Challenger-Tour. 1989 konnten beiden in Adelaide ihren ersten Doppeltitel auf der ATP World Tour gewinnen. Im Laufe seiner Karriere konnte er drei ATP-Doppeltitel erringen, fünf weitere Male stand er in einem Doppelfinale. Seine höchste Notierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er 1989 mit Position 253 im Einzel sowie 1993 mit Position 38 im Doppel.
Er konnte sich im Einzel nie für das Hauptfeld eines Grand Slam-Turniers qualifizieren. In der Doppelkonkurrenz erreichte er 1990 mit Greg Van Emburgh das Halbfinale von Wimbledon, sie unterlagen jedoch den späteren Turniersiegern Rick Leach und Jim Pugh in vier Sätzen.
Südafrika
ATP Adelaide
Neil Broad
Glenn Layendecker
ATP Basel
Paul Haarhuis