(S)-2-Methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-carbonsäure

Strukturformel
C6H10N2O2
Allgemeines
Name	(S)-2-Methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-carbonsäure
Summenformel	C6H10N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96702-03-3 PubChem 126041 Wikidata Q414414
Eigenschaften
Molare Masse	142,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ectoin [(S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-carbonsäure] ist ein zur Gruppe der kompatiblen Solute gehörender Naturstoff. Die stark wasserbindende niedermolekulare organische Verbindung tritt in halophilen Bakterien auf und ermöglicht diesen extremophilen Organismen unter Stressbedingungen zu überleben.

Vorkommen

Ectoin ist eines der am weitesten verbreiteten kompatiblen Solute. Erstmals in dem Purpurbakterium Halorhodospira halochloris (früher Ectothiorhodospira halochloris genannt, daher Ectoin) nachgewiesen, tritt Ectoin in einer Vielzahl gramnegativer und grampositiver Bakterien auf.

Verwendung

Ectoin wird als Wirkstoff in der Hautpflege und im Sonnenschutz eingesetzt. Es stabilisiert die natürliche Struktur von Biopolymeren wie Proteinen, Nukleinsäuren und Biomembranen und schützt die Haut vor Schäden durch Stressfaktoren wie UV-Strahlung, Trockenheit, Hitze oder Kälte. Dabei sorgt es für einen nachhaltigen Feuchtigkeitsaufbau in der Haut. Zudem schützt Ectoin das hauteigene Immunsystem. Ectoin wird auch zur Stabilisierung von Proteinen und Zellen, zum Beispiel beim Einfrieren, genutzt.