Salicylsäurephenylester
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Salicylsäurephenylester | |||||||||
| Andere Namen |
Phenylsalicylat | |||||||||
| Summenformel | C13H10O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 214,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist der Phenylester der Salicylsäure.
Darstellung
Salicylsäurephenylester kann durch Reaktion von Salicylsäurechlorid mit Phenol hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
Phenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist.
Die Bromierung von Phenylsalicylat mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 5-Bromderivat. Beim Einsatz von 2 Mol Brom entsteht das 3,5-Dibromderivat.[4]
Verwendung
Phenylsalicylat hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.[5] Es wurde 1886 als Salol® in die Therapie eingeführt; Haupteinsatzzweck war die Desinfektion der Harnwege.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Salicylsäurephenylester bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Vorlage:Acros
- ↑ Günter Jeromin: "Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch", Harri Deutsch Verlag, 2006, S. 294. ISBN 978-3-8171-1732-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
- ↑ P. Kauschke: "Ueber die Einwirkung von Brom auf salicylsaures und benzoesaures Phenyl, benzoesaures o-, m- und p-Kresyl, und benzoesaures Guajakol" in J. prakt. Chem. 1895, 51, S. 210ff. Volltext
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.