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Nach der Realschule absolvierte er eine Fotografenlehre an der Graphischen Lehr- und Versuchsanstalt in Wien. 1912 arbeitete er ein halbes Jahr für die französische Filmgesellschaft Pathé frères in Paris, anschließend für die Wochenschau in Wien.
1914 kam Winterstein nach Berlin, wo er erste Spielfilmerfahrungen machte. Seit 1916 diente er als Kriegsberichterstatter. Nach dem Krieg schlug er endgültig eine Laufbahn als Kameramann ein und arbeitete zunächst in Wien und ab 1927 in Berlin. 1930/31 nahm er in London die beiden Filme Dreyfus und Fascination auf.
In den dreißiger und vierziger Jahren war Winterstein der meistbeschäftigte Kameramann der deutschen Filmindustrie. Neben den Spielfilmen drehte er noch zahlreiche Kurzfilme. Sein erster Farbfilm Die Fledermaus konnte erst nach Kriegsende von der DEFA fertiggestellt werden. In den fünfziger Jahren arbeitete er vor allem für die Real-Film. Seine Tochter Elisabeth wurde unter dem Namen Lilo Winterstein als Standfotografin bekannt. Das Familiengrab der Wintersteins befindet sich auf dem Friedhof in Handeloh.
