Lanthionin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lanthionin
Andere Namen	3,3′-Thiodialanin; 3,3′-Thiobis-2-aminopropionsäure;
Summenformel	C6H12N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.011.888
PubChem	98504
Wikidata	Q417755
Eigenschaften
Molare Masse	208,24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist. Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden.

Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert und wurde als erstes mittels Cystein und β-Chloralanin synthetisiert.

Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin und Ancovenin.

Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden.

Einzelnachweise

↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich.

[1] Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich.