Trichlormethansulfenylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trichlormethansulfenylchlorid
Andere Namen	Trichlormethylsulfenylchlorid; Trichlormethylschwefelchlorid; Trichlormethansulfensäurechlorid; Perchlormethylmercaptan; Thiocarbonyltetrachlorid; Trichlormethylsulfochlorid; Chloroformthiohypochlorit;
Summenformel	CCl4S
Kurzbeschreibung	gelbliche, übelriechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.008.948
PubChem	11666
Wikidata	Q680191
Eigenschaften
Molare Masse	185,89 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,69 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−78 °C
Siedepunkt	147–149 °C
Dampfdruck	2,36 hPa bei 20 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,5395
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eine gesichtete Version dieser Seite, die am 3. November 2010 freigegeben wurde, basiert auf dieser Version.

Trichlormethansulfenylchlorid ist eine stark giftige chemische Verbindung mit der Summenformel CCl₄S.

Darstellung

Die Verbindung kann aus der Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit molekularem Chlor in Gegenwart von Iod hergestellt werden.^[8]

Eine weitere Synthesemöglichkeit besteht in der Chlorierung von Dimethylsulfid.^[9]

Eigenschaften

Trichlormethansulfenylchlorid ist eine übelriechende, toxische Flüssigkeit, die bei 147–149 °C siedet. In Benzol besitzt sie ein Dipolmoment von 0,65 D.^[10]

Verwendung

Die Substanz kann zur Synthese von Thiophosgen benutzt werden. Hierzu wird es mit Eisen(III)-chlorid-Katalysator bei 140 °C in Xylol umgesetzt.^[11]

Trichlormethansulfenylchlorid wurde unter dem Decknamen „Clairsite“ von französischen und russischen Streitkräften im Ersten Weltkrieg als chemischer Kampfstoff eingesetzt.^[12]

Sicherheitshinweise

Trichlormethansulfenylchlorid kann sowohl über die Atemwege, als auch dermal oder oral aufgenommen werden. Dabei reizt es Augen, Rachen, Bronchien und Alveolen. Im menschlichen Organismus erzeugt es Leber- und Nierenschäden.^[13] Beim Tierversuch mit Ratten^[6]^[7] und Mäusen^[3]^[5] zeigte sich inhalativ und oral eine hohe Toxizität mit Symptomen wie Durchfall, Hautreizungen und -veränderungen sowie Atemnot.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu CAS-Nr. 594-42-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ I. B. Douglass, F. T. Martin, R. Addor: Sulfenyl Chloride studies. II. Mono-, Di-, and Tri-Chloromethanesulfenyl Chlorides and Certain of their Derivatives, in: J. Org. Chem., 1951, 16, S. 1297–1302.
↑ ^a ^b Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, S. 97, 1982.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b National Technical Information Service. Vol. OTS0533569.
↑ ^a ^b Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 42, S. 417, 1977.
↑ ^a ^b Sbornik Vysledku Toxixologickeho Vysetreni Latek A Pripravku, Marhold, J.V., Institut Pro Vychovu Vedoucicn Pracovniku Chemickeho Prumyclu Praha, Czechoslovakia, S. 13, 1972.
↑ W. Autenrieth, H. Hefner: Über Versuche mit Thiophosgen, in: Chem. Ber., 1925, 58, S. 2151–2156.
↑ Patent Schering DE 416603.
↑ M. T. Rogers and K. J. Gross: The Electric Moments of Some Sulfur and Selenium Compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 5294–5296.
↑ E. F. Orwoll, US Patent 2668853.
↑ A. T. Schäfer: Lexikon biologischer und chemischer Kampfstoffe. Köster, Berlin, 2003. (ISBN 3-89574-515-4)
↑ Jürgen Fritze: Die ärztliche Begutachtung: Rechtsfragen, Funktionsprüfungen, Beurteilungen. 7. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-7985-1563-5, S. 296.

[gestis-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu CAS-Nr. 594-42-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[2] I. B. Douglass, F. T. Martin, R. Addor: Sulfenyl Chloride studies. II. Mono-, Di-, and Tri-Chloromethanesulfenyl Chlorides and Certain of their Derivatives, in: J. Org. Chem., 1951, 16, S. 1297–1302.

[tox1-3] Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, S. 97, 1982.

[chemid-4] Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).

[tox2-5] National Technical Information Service. Vol. OTS0533569.

[tox3-6] Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 42, S. 417, 1977.

[tox4-7] Sbornik Vysledku Toxixologickeho Vysetreni Latek A Pripravku, Marhold, J.V., Institut Pro Vychovu Vedoucicn Pracovniku Chemickeho Prumyclu Praha, Czechoslovakia, S. 13, 1972.

[8] W. Autenrieth, H. Hefner: Über Versuche mit Thiophosgen, in: Chem. Ber., 1925, 58, S. 2151–2156.

[9] Patent Schering DE 416603.

[10] M. T. Rogers and K. J. Gross: The Electric Moments of Some Sulfur and Selenium Compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 5294–5296.

[11] E. F. Orwoll, US Patent 2668853.

[12] A. T. Schäfer: Lexikon biologischer und chemischer Kampfstoffe. Köster, Berlin, 2003. (ISBN 3-89574-515-4)

[13] Jürgen Fritze: Die ärztliche Begutachtung: Rechtsfragen, Funktionsprüfungen, Beurteilungen. 7. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-7985-1563-5, S. 296.

[1]

[2]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[6]

[7]

[3]

[5]

[4]