Thebain
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Thebain | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H21NO3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Blättchen [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 311,37 g·mol−1 | |||||||||
| Dichte |
1,31 g·cm−3 [2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| pKS-Wert |
6,05 [3] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Thebain (Paramorphin) ist ein Opiat und besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.[1] Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2-0,5 %.[4] Thebain wird therapeutisch nicht genutzt.
Geschichte
Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Der Name leitet sich von der altägyptischen Stadt Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.[1]
Wirkung
Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).[1]
Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.
Verwendung
Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
- ↑ a b c Angaben des Hersteller Sigma-Aldrich, 6. Januar 2008.
- ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.