Clindamycin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Clindamycin | |||||||||
| Andere Namen |
Methyl-6-amino-7-chlor-6,7,8-trideoxy- | |||||||||
| Summenformel | C18H33ClN2O5S | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Wirkmechanismus |
Proteinsynthesehemmer | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 424,98 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| pKS-Wert |
7,6 (Hydrochlorid·Monohydrat) [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Clindamycin ist ein Glycosid und Antibiotikum aus der Gruppe der Lincosamide. Es ist ein halbsynthetisches, chloriertes Derivat von Lincomycin.
Wirkungsmechanismus
Clindamycin führt über eine Bindung an die 50-S-Untereinheit der (prokaryotischen) Ribosomen zu einer Hemmung der Proteinsynthese der Bakterien.
Es wirkt gegen Streptokokken, Staphylokokken, Anaerobier und auch gegen Toxoplasmen wie Toxoplasma gondii (vor allem in Kombination mit Pyrimethamin).
Clindamycin wird bei oraler Aufnahme zu etwa 90 % resorbiert und zu 92–94 % an Plasmaproteine gebunden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,4 Stunden. Es erreicht neben den inneren Organen auch Pleuraflüssigkeit, Synovia, Knochenmark, Milch und Haut. Das Antibiotikum durchdringt auch die Plazenta. Es wird in der Leber umgebaut und über den Urin und die Fäzes ausgeschieden.
Anwendung
In der Medizin wird Clindamycin vor allem bei abszedierender Lungenentzündung, Osteomyelitis des diabetischen Fußes (Mal perforans), chronischer Osteomyelitis mit Staphylococcus aureus, Infektionen der Mundhöhle und Akne eingesetzt. Das Einsatzgebiet dieses Lincosamids ist weitgehend mit dem der verträglicheren Makrolide[3] identisch.
In der Tiermedizin findet es auch bei schweren Hautinfektionen (Pyodermie), Atemwegs- oder Augeninfektionen Einsatz.
Nebenwirkungen und Kontraindikationen
Clindamycin hat vor allem gastrointestinale Nebenwirkungen wie Erbrechen und Durchfall. Besonders gefährlich ist eine arzneimittelbedingte pseudomembranöse Colitis (Dickdarmentzündung). Diese tritt bei Clindamycin wesentlich häufiger auf als bei anderen Antibiotika[4]. Clostridium difficile-bedingte und schwerwiegende unerwünschte Wirkungen sollten stets zu einem Absetzen des Clindamycins führen[5] Als eher seltene Nebenwirkungen werden Juckreiz, Scheidenkatarrh (Ausfluss) sowie abschilfernde bläschenbildende Hautentzündungen genannt. Es ist ferner kontraindiziert in der Stillzeit durch den hohen Übertritt in die Muttermilch.[6]
Bei Pflanzenfressern wie Pferden, Wiederkäuern, Kaninchen, Hamstern, Meerschweinchen, Chinchillas, Rennmäuse und Strauchratten kann das Medikament eine tödliche Kolitis durch resistente Clostridien hervorrufen, weshalb der Einsatz bei diesen Tieren kontraindiziert ist.
Interaktionen mit anderen Substanzen
Wegen Physikalischer Unverträglichkeit ist eine gemeinsame parenterale Verabreichung mit Theophyllin, Barbituraten, Calciumgluconat und Phenytoin ausgeschlossen. Clindamycin kann aufgrund seiner neuromuskulären Blockade die Wirkung von Muskelrelaxantien verstärken; dies kann bei Narkosen zu lebensbedrohlichen Zwischenfällen führen.[7]
Handelsnamen
Basocin (D), Clindac (A), Clin-Sanorania (D), Dalacin (A, CH), Dentomycin (D), Jutaclin (D), Lanacine (A), Sobelin (D), Turimycin (D), Zindaclin (D, A), zahlreiche Generika (D, A, CH)
Tiermedizin: aniclindan, Antirobe, Cleorobe , Clinacin, Clinda, Permycin
Duac (D, CH), Indoxyl (A) [8][9][10]
Einzelnachweise
- ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich.
- ↑ Seite 21
- ↑ Bogner, Infektionen Pocket, Grünwald 2004
- ↑ Medwatch/FDA-Meldung vom Dezember 2009 http://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/ucm194129.htm.
- ↑ Aktories, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Urban & Fischer 2005.
- ↑ antibiotikamonitor.at (Mai 2007) Seite 21
- ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
