Benzylpenicillin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Benzylpenicillin | ||||||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6- (2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]heptan-2-carbonsäure | ||||||||||||
| Summenformel | C16H18N2O4S | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 334,39 g·mol−1 | ||||||||||||
| pKS-Wert |
2,74 bei 25 °C [1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
Wasser: 210 mg·l−1 bei 25 °C [1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Penicillin G (auch Benzylpenicillin genannt) ist eine chemische Verbindung, das Antibiotikum, das vom Schimmelpilz Penicillium notatum produziert wird und so von Alexander Fleming 1928 entdeckt wurde. Das Benzylpenicillin wird nicht synthetisch hergestellt, sondern aus dem Pilz gewonnen und ist strukturell ein β-Lactam-Antibiotikum. Es kommt normalerweise als Natriumsalz vor und wird als solches, oder als Kaliumsalz verwendet.
Penicillin G stellt die „Muttersubstanz“ der Penicilline dar, davon ausgehend wurden Derivate mit veränderten Eigenschaften entwickelt. Nachteilig ist seine durch Säureinstabilität bedingte orale Unwirksamkeit und die Empfindlichkeit gegen das bakterielle Enzym Penicillinase.
Wirkungsspektrum
Das Wirkungsspektrum umfasst in groben Zügen:
- grampositive Bakterienarten
- gramnegative Kokkenarten
- gramnegative anaerobe Stäbchen
- Spirochäten
Folgende Erreger sind Penicillin-G-empfindlich:
- α- und β-hämolysierende Streptokokken
- nicht penicillinase-bildende Staphylokokken (ca. 20 % der Stämme)
- Pneumokokken
- Meningokokken
- Gonokokken
- Corynebakterien
- Clostridien
- Bacillus anthracis
- Treponema pallidum
- Borrelien
- Leptospiren
- Bacteroides-Arten (Ausnahme: B. fragilis)
Dabei ist zu beachten, dass die Zahl der Penicillin G-resistenten Stämme weiter zunimmt, besonders der Gonokokken [3].
Pharmakokinetik
Penicillin G ist nicht säurestabil und kann so von der Magensäure hydrolysiert werden. Eine parenterale, meist intravenöse oder intramuskuläre Gabe ist daher nötig. Die Freisetzung aus intramuskulären Depotpenicillinen erfolgt langsam, mit kontinuierlichen Plasmaspiegeln. Bei intravenöser Gabe werden zwar höhere Wirkspiegel erreicht, allerdings ist für Beta-Laktam-Antibiotika nicht die absolute Konzentration, sondern die Dauer der Gabe entscheidend für eine wirksame Therapie. Die Plasmaproteinbindung beträgt 50 %, die Eliminationshalbwertszeit beträgt 30 bis 40 Minuten. Dabei werden über 90 % über die Niere ausgeschieden.
Bei Meningitis erreicht der Liquorspiegel etwa 5 % des Plasmaspiegels, sinkt nach Abklingen der Infektion (und dadurch wieder intakter Blut-Hirn-Schranke) drastisch ab. Im fetalen Kreislauf und im Fruchtwasser werden therapeutische Konzentrationen erreicht. In der Muttermilch sind 5–10 % der Plasmakonzentration nachweisbar.
Durch Penicillin G (sowie alle anderen β-Lactam-Antibiotika) können keine intrazellulär-ausreichenden antibakteriellen Konzentrationen erreicht werden, weswegen diese Substanzgruppe intrazelluläre Erreger nicht erfassen kann!
Indikationen
Gegenüber Penicillin G empfindlichen Erregern hat Penicillin G die höchste Wirksamkeit aller Penicilline. Insbesondere bei Beta-hämolysierenden Streptokokken der Gruppe A bzw. B und Alpha-hämolysierenden Streptokokken der Viridans Gruppe ist Penicillin G bzw. Penicillin V (oral verabreichbares Penicillin bei leichten Infekten) das Mittel der Wahl. Beispiele für Erkrankungen, die mit Penicillin G behandelt werden sind:
- Erysipel
- Scharlach
- Rheumatisches Fieber
- Endocarditis lenta
- Syphilis
- Lyme-Borreliose
- Leptospirose
- Gasbrand, Tetanus, Diphtherie
Viele Erkrankungen, die durch Penicillin G sensible Erreger verursacht werden, werden im klinischen Alltag dennoch mit anderen Antibiotika behandelt. Gründe dafür sind zunehmende Resistenzen gegen Penicillin G (hierbei sind in erster Linie die Pneumokokken zu nennen) und häufige Mischinfektionen, bei denen mehrere Erreger Auslöser der Erkrankung sind. So werden Sepsis, Meningitiden und Pneumonien heute auch bei Nachweis primär Penicillin G sensibler Erreger mit breitwirksamen Antibiotika behandelt. Auch die Gonorrhoe zeigt mittlerweile überwiegend eine Penicillinresistenz, da seit vielen Jahren aufgrund des Sextourismus Penicillin-resistente Stämme eingeschleppt werden. Ein Antibiogramm ist unabdingbar [4].
Die Haltbarkeit der zubereiteten wässrigen Lösung beträgt circa 30 Minuten.
Handelsnamen
Penicillin G (D), Penicillin Grünenthal (D, CH)
Fortepen (A), Ophcillin (A), Penicillin G-Natrium (A), Retacillin (D), Retarpen compositum (A) [5][6][7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Datenblatt für Penicillin G potassium salt – Sigma-Aldrich 5. September 2008
- ↑ Burgis: Intensivkurs Allg. und spez. Pharmakologie, 4. Aufl.
- ↑ Hof, Dörries: Medizinische Mikrobiologie, 3. Aufl.
- ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009
- ↑ Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009
Literatur
- Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. 2005, ISBN 3-437-42521-8
- Karow, Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie 13. Auflage 2005
