Nabitan

Strukturformel
	Strukturformel von Nabitan
Allgemeines
Freiname	Nabitan
Andere Namen	(–)-8-(1,2-Dimethylheptyl)-1,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-(2-propynyl) -2H-(1)benzopyrano(4,3-c)pyridin-10-yl-1-piperidinebutyrat
Summenformel	C35H52N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	39503 CID 39503
Wikidata	Q1962034
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antemetikum, Analgetikum
Wirkmechanismus	Aktivierung der Canabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2
Eigenschaften
Molare Masse	?
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
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Nabitan ist ein synthetisches Analogon von Tetrahydrocannabinol (Dronabinol).^[1] Es hat antiemetische und analgetische Wirkungen durch die Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2. Im Tierexperiment reduziert es den Augeninnendruck und stellt damit einen Wirkstoff gegen grünen Star dar.^[2]

Ein Vorteil von Nabitan ist die für ein Cannabinoid recht hohe Wasserlöslichkeit. Entwickelt wurde die Verbindung als Schmerzmittel und als Beruhigungsmittel.^[3] Es wurde nie für die klinische Anwendung entwickelt und hat auch heute keine Bedeutung als Wirkstoff, da Dronabinol oder Nabilone wirksamer sind. Es hat ausschließlich Bedeutung als eine von vielen Testsubstanzen in der Wirkstoffsuche von Cannabinoiden.

Einzelnachweise

↑ Raj K. Razdan, “The Total Synthesis of Cannabinoids” in The Total Synthesis of Natural Products, vol. 4, ed. John ApSimon (Wiley, Apr. 1981), pp. 239-243.
↑ Razdan RK, Howes JF: Drugs related to tetrahydrocannabinol, Medicinal Research Reviews 1983; 3(2):119-146, PMID 6134882.
↑ Archer RA: The cannabinoids: therapeutic potentials, Annual Reports in Medicinal Chemistry 1974; 9: 253-259, PMID 12307093.

[1] Raj K. Razdan, “The Total Synthesis of Cannabinoids” in The Total Synthesis of Natural Products, vol. 4, ed. John ApSimon (Wiley, Apr. 1981), pp. 239-243.

[2] Razdan RK, Howes JF: Drugs related to tetrahydrocannabinol, Medicinal Research Reviews 1983; 3(2):119-146, PMID 6134882.

[3] Archer RA: The cannabinoids: therapeutic potentials, Annual Reports in Medicinal Chemistry 1974; 9: 253-259, PMID 12307093.

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