1,3-Indandion
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,3-Indandion | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H6O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,37 g·cm–3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
1,3-Indandion ist eine Diketon aus der Gruppe der bicyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung
1,3-Indandion entsteht durch die Oxidation von Indan.
1,3-Indandion kann auch Claisen-Kondensation mit Diethylphthalat oder Dibutylphthalat als Ausgangsmaterial mit Hydrolyse und Decarboxylierung gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Im 1,3-Indandion-Molekül liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor[4]:
Die Bromierung von 1,3-Indandion zu 2-Brom-1,3-Indandion (CAS 7319-63-3, Schmelzpunkt 118-120°C) verläuft über die Enolform unter Abspaltung von Bromwasserstoff. Auch eine weitere Bromierung zu 2,2-Dibrom-1,3-Indandion (Schmelzpunkt 181-182°C) verläuft nach dem gleichen Mechanismus über die Enolform des Monobromderivats.[4]
Verwendung
1,3-Indandion kann durch Reaktion mit 1,1-Diphenylaceton zu Diphacinon, einem Rodentizid weiterverarbeitet werden.[5]
Des weiteren kann es zu Indan reduziert werden.
Verwandte Verbindungen
Einzelnachweise
- ↑ a b 1,3-Indandione (TCI Amreica)
- ↑ a b Datenblatt 1,3-Indandion bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Synthesis of 1,3-indandione (cnki)
- ↑ a b D. Nematollahi, N. Akaberi: "Electrochemical Study of Bromide in the Presence of 1,3-Indandione. Application to the Electrochemical Synthesis of Bromo Derivatives of 1,3-Indandione" in Molecules 2001, 6, S. 639-646.Volltext
- ↑ Thomas A. Unger: "Pesticide Synthesis Handbook", Verlag William Andrew, 1996. ISBN 9780815514015. S. 900.(eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)