Sulfamethoxazol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Sulfamethoxazol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H11N3O3S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 253,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (0,61 g·l−1 bei 37 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Sulfamethoxazol ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, das vor allem bei der Bekämpfung von Harnwegsinfekten und Lungenentzündungen verwendet wird.
In Deutschland ist Sulfamethoxazol nur in fester Kombination mit Trimethoprim als Fertigarzneimittel erhältlich. Diese feste Kombination im Verhältnis 5:1 heißt auch Cotrimoxazol.
Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von Pneumocystis jirovecii (früher: Pneumocystis carinii), Nocardia asteroides und Stenotrophomonas maltophilia.
Wirkmechanismus
Sulfamethoxazol ist ein kompetitiver Antagonist der Dihydropteroat-Synthase. Das natürliche Substrat dieses Enzyms ist para-Aminobenzoesäure (PABA).[4] Die somit inhibierte Enzymreaktion ist ein essentieller Schritt der bakteriellen Folsäuresynthese. Folsäure wird zur Synthese von DNA benötigt. Menschen betrifft diese Inhibition nicht, da diese Folsäure nicht selbst synthetisieren, sondern über die Nahrung aufnehmen.
Pharmakokinetik
Sulfamethoxazol hat eine Plasmahalbwertzeit von neun bis elf Stunden.
Nebenwirkungen
Die Nebenwirkungen des Sulfamethoxazol entsprechen denen der Sulfonamide, wobei Hautprobleme am häufigsten auftreten. Hautreaktionen verschiedener Art, meistens Exantheme, werden bei 2-3 Prozent der Behandelten beobachtet. Gefährlich sind das Blutbild betreffende Nebenwirkungen, die alle Zellreihen betreffen können: Leukopenie, Anämie, und Thrombozytopenie sind möglich. Durch Nebenwirkungen am zentralen Nervensystem kann es zu Ataxie oder Krämpfen, Psychosen und Depressionen kommen. Häufiger sind Übelkeit und Erbrechen, Appetitlosigkeit und Durchfall. Eine Leberbeteiligung kann zum Transaminasenanstieg und eine Nierenbeteiligung zum Kreatininanstieg führen.
In der gebräuchlichen Kombination mit Trimethoprim kann Sulfamethoxazol am Herzen zu einer Verlängerung der QT-Zeit führen und soll daher bei Patienten mit einem longQT-Syndrom nicht eingesetzt werden.
Gegenanzeigen
Die Kombination aus Sulfamethoxazol und Trimethoprim darf außer bei bekannter Überempfindlichkeit gegen die Inhaltsstoffe auch bei Erythema exsudativum multiforme, vorbestehenden Blutbildveränderungen, Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenasemangel, hochgradiger Niereninsuffizienz, schweren Leberschäden, Porphyrie, Frühgeborenen und Neugeborenen mit Hyperbilirubinämie nicht angewandt werden. Bei leichten Nieren- und Leberfunktionsstörungen, Funktionsstörungen der Schilddrüse und Neugeborenen im Alter von unter fünf Wochen sollte sie nur in Ausnahmefällen unter sorgfältiger Überwachung eingesetzt werden.
Handelsnamen
Bactrim (A, CH), Drylin (D), Escoprim (CH), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lagatrim (CH), Nopil (CH), TMS forte (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)
Einzelnachweise
- ↑ Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich
- ↑ Martindale, The extra pharmacopoeia, 30th ed, p. 208
