Adamantan
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Adamantan.PNG | |
| Allgemeines | |
| Name | Adamantan |
| Andere Namen | Tricyclo[3.3.1.13,7]decan |
| Summenformel | C10H16 |
| CAS-Nummer | 281-23-2 |
| Kurzbeschreibung | Farblose, campherartig riechende Kristalle |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 136,23 g/mol |
| Dichte | 1.070 kg/m³ (20 °C) |
| Schmelzpunkt | 266-272 °C |
| Zündpunkt | 287 °C |
| Löslichkeit | Unlöslich in Wasser (20 °C) |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole: keine | |
| R- und S-Sätze |
R: - |
| MAK | nicht festgelegt |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Adamantan, das wegen seiner Diamantstruktur auch Diamantan genannt wurde, ist ein Cycloalkan und der einfachste Diamandoid. Die farblosen, campherartig riechenden Kristalle sublimieren trotz ihres hohen Schmelzpunktes bereits bei Raumtemperatur, was durch die kugelsymmetrische Struktur der Moleküle bedingt ist. Adamantan kann aus Aceton umkristallisiert oder durch Sublimieren gereinigt werden. Das Adamtanmolekül besteht aus 3 Cyclohexanmolekülen in der Sesselkonfirmation. Adamantan ist der einfachste Stoffe der Diamantoide (Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C4n+6H4n+12)
Vorkommen
Adamantan kommt in der Natur nur in Spuren in einigen Bergkristallen vor. Es findet sich außerdem in kleinen Mengen im Erdöl, aus dem es zuerst isoliert wurde.
Eigenschaften
Substitutionsreaktionen finden vorwiegend am Brückenkopf-C1 statt (siehe auch Bicycloadamantan). Gegen Oxidationsmittel ist es weitgehend beständig. Adamantan ist sehr stabil und allgemein wenig reaktionsfreudig. In Wasser ist Adamantan nahezu unlöslich. Bei 270 °C schmilzt es; bevor der Siedepunkt erreicht wird, sublimiert Adamantan.
Synthese
Der tricyclische Kohlenwasserstoff ist nach den Untersuchungen von Paul Schleyers durch Umlagerung von Tetrahydrodicyclopentadien, welches durch Hydrierung von Cyclopentadien hergestellt wird, mittels Aluminiumchlorid leicht zugänglich geworden. Die Herstellung läuft bei 160 °C und circa 30 atm ab. Mit einer verbesserten Synthese mit Supersäure als Katalysator über den Umweg einer Synthese von 1,3-Dialkyl-Adamantan lässt sich nach einem Verfahren der Sun Oil das Adamantan in Polymere einbauen.
Jährlich werden über 10.000 Tonnen Adamantan hergestellt.
Verwendung
Adamantan wird in Polymerverbindungen genutzt, um diesen Beständigkeit gegen Lösungsmittel, Chemikalien und Hitze zu verleihen. Amino-Verbindungen des Adamantan spielen in der Pharmazie eine bedeutende Rolle (beispielsweise 1-Adamantanamin). Adamantan dient auch zur Herstellung weiterer Adamantanderivate und es findet Verwendung als Matrix für Radikale.