Pikrinsäure
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Pikrinsäure.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Pikrinsäure |
| Summenformel | C6H3N3O7 |
| Andere Namen | 2,4,6-Trinitro-phenol |
| Kurzbeschreibung | gelbe bitter schmeckende Kristalle |
| CAS-Nummer | xx |
| Sicherheitshinweise | |
| HIER GEFAHRENSYMBOLE UND -BEZEICHNUNGEN | |
| R- und S-Sätze | Mit Absatz zwischen R und S |
| Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Atemschutz o.ä. |
| Lagerung | nicht mit Metallgefäsen in Berührung bringen |
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 |
| LD50 (Ratte) | x mg/kg |
| LD50 (Kaninchen) | x mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest, flüssig, gasförmig |
| Farbe | gelb |
| Dichte | x g/cm³ |
| Molmasse | x g/mol |
| Schmelzpunkt | 122 °C |
| Siedepunkt | °C |
| Dampfdruck | °C |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | in g/l LM (angeben welches!) (bei xx in °C) bei mehreren Zeilenumbruch! |
| Gut löslich in | Ethanol, Benzen |
| Schlecht löslich in | siedendem Wasser |
| Unlöslich in | kaltem Wasser |
| Kristall | |
| Kristallstruktur | Gittertyp angeben |
| Thermodynamik | |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | in kJ/mol |
| ΔfH0s | in kJ/mol |
| S0g, 1 bar | in J/mol·K |
| S0l, 1 bar | in J/mol·K |
| S0s | in J/mol·K |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!) |
|
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Pikrinsäure , Summenformel C6H3N3O7, ist der Trivialname für 2,4,6-Trinitro-phenol. Ihre Salze heißen Pikrate.
Eigenschaften
Pikrinsäure, bildet gelbe, stark bitter schmeckende Kristalle, die nur schwer in kaltem Wasser, besser löslich in siedendem Wasser und leicht löslich in Ethanol und Benzen sind. Bedingt durch die Häufung elektronenziehender Substituenten ist die Pikrinsäure mit ihrer Hydroxygruppe eine starke Säure (pKs 1,02). Pikrinsäure ist giftig. Die Kontamination mit Stäuben oder Dämpfen ist zu vermeiden. An der Luft verbrennt Pikrinsäure mit starker Rauchentwicklung, bei sehr raschem erhitzen oder einer Initialzündung erfolgt eine Explosion, bei der die Detonationsgeschwindigkeit ca. 7.100 m/s beträgt und damit ca. 10% stärker ist wie die von TNT (2,4,6-Trinitro-toluen). Gegenüber Metallen verhält sich die Pikrinsäure äusserst aggressiv und bildet mit diesen hochexplosive Schwermetallpikrate.
Herstellung
Die Pikrinsäure wird aus Phenol durch Überführung in Phenol-2,4-disulfonsäure und der Behandlung mit Salpetersäure hergestellt. Alternativ bietet sich die Darstellung aus Chlorbenzen über 2,4-Dinitro-Chlorbenzen, 2,4-Dinitrophenol und dessen erneute Nitrierung an.
Verwendung
Primär dient die Pikrinsäure der Farbstoffindustrie zur Herstellung von Pikraminsäure. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die organische Analytik zum Nachweis von Alkaloiden und Kreatinin. Die Verwendung von Pikrinsäure als Füllmaterial für Granaten (wie im 1. Weltkrieg) oder allg. als Explosivstoff wurde wegen der unkontrollierten Bildung von hochexplosiven Schwermetallpikraten eingestellt, die Pikrinsäure wurde hier durch TNT ersetzt.