3,4-Dibromphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Dibromphenol
Summenformel	C6H4Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.121.079
PubChem	12003
Wikidata	Q222989
Eigenschaften
Molare Masse	251,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	°C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,4-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Herstellung

Die Synthese von 3,4-Dibromphenol geht vom 3,4-Dibromnitrobenzol aus, das mit Eisen in Ethanol zum 3,4-Dibromanilin reduziert wird. Dieses wird dann durch Verkochen der mit Natriumnitrit entstehenden Diazoniumverbindung zur gewünschten Verbindung umgesetzt.^[2]

[1]

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,4-Dibromanisol (CAS: ) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei °C.^[1]

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei °C schmilzt (CAS ).^[1]

Veresterung von 3,4-Dibromphenol mit Essigsäureanhydrid

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Brita Liedholm: "Copper(I)-Induced Bromine-Hydrogen Exchange of 2,3-Dibromoanilines" in Acta Chem. Scand. 1984, 38B, S. 877. doi:10.3891/acta.chem.scand.38b-0877

[DOC-1] Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Liedholm-2] Brita Liedholm: "Copper(I)-Induced Bromine-Hydrogen Exchange of 2,3-Dibromoanilines" in Acta Chem. Scand. 1984, 38B, S. 877. doi:10.3891/acta.chem.scand.38b-0877

[1]

[2]