Malonsäure

Malonsäure (Propandisäure) ist eine kristalline Carbonsäure und daher eine organische Säure, deren Ester und Salze Malonate genannt werden.

Eigenschaften

Malonsäure (Summenformel: C₃H₄O₄, Strukturformel: HOOC-CH₂-COOH ) bildet farb- und geruchlose Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 135 bis 137 °C besitzen und sich in Wasser leicht lösen.

Herstellung

Malonsäure wird u.a. durch Umsetzung von Monochloressigsäure mit Natriumcyanid (NaCN) und anschließender Hydrolyse der entstandenen Cyanessigsäure hergestellt.

Verwendung und Vorkommen

Malonsäure ist ein Synthesebaustein und dient z.B. zur Herstellung von Barbitursäure und deren Derivaten. Malonsäure ist ein Zellgift, das durch Hemmung der Succinatdehydrogenase den Ablauf des Zitronensäurezyklus (= Krebszyklus) hemmt.

Malonat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, verwechselt werden.