3,5-Dibromsalicylsäure
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | 3,5-Dibromsalicylsäure | ||||||
| Andere Namen |
3,5-Dibrom-2-hydroxybenzoesäure | ||||||
| Summenformel | C7H4Br2O3 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
lange farblose Nadeln[1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
| |||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 295.91 g·mol-1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
226-229 °C[2] | ||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser [2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
3,5-Dibromsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.
Darstellung
3,5-Dibromsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Bromierung mit elementarem Brom in Eisessig hergestellt werden.[3]
Verwendung
Das Kupfersalz der 3,5-Dibromsalicylsäure wird als Fungizid und als Bakterizid eingesetzt.[4] Ferner ist die 3,5-Dibromsalicylsäure Ausgangsstoff bei der Synthese von Antibiotika.[3]
Reaktionen
Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure schlägt zunächst fehl, bzw. führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert. Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[5]
Wird die Reaktion jedoch in Schwefelsäure mit Kupfersulfat als Katalysator durchgeführt, erhält man die 3,4,5,6-Tetrabromsalicylsäure, die sich ab 230 °C zersetzt.[3]
Verbindungen
Das Bariumsalz der 3,5-Dibromsalicylsäure bildet Kristalle der Zusammensetzung (C7H3Br203)2Ba * 4 H2O, das Bleisalz ist wasserunlöslich.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b E.Lellmann, R.Grothmann. Ber. 17, 2724-2731. Abstract online beiwww.rsc.org
- ↑ a b c Produktdatenblatt bei ChemBlink
- ↑ a b c B.Renneberg, M.Kellner, H.Laatsch: "Synthese halogenierter Benzyl- und Benzoylpyrrole", Liebigs Ann. Chem. 1993, 847-852.
- ↑ US Patent 399034, "Biocidal 3,5-dibromosalicylic acid salts".
- ↑ K. Stutz, T. Klein: Skriptum "Bromometrie, Argentometrie, Mercurimetrie", Uni Saarland.