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Acrylamid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Datei:Acrylamid.png
Allgemeines
Name Acrylamid
Andere Namen Propensäureamid, Acrylsäureamid
Summenformel C3H5NO
CAS-Nummer 79-06-1
UN-Nummer 2074
Kurzbeschreibung Weißer, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 71,08 g/mol
Aggregatzustand fest, kristallin
Schüttdichte etwa 500 kg/m³
Schmelzpunkt 84 °C
Siedepunkt 125 °C (33,3 hPa)
Dampfdruck 0,009 hPa (20 °C)
Löslichkeit Sehr gut löslich in Wasser, gut löslich in Ethanol und Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Datei:Gefahrensymbol T.png
T
Giftig
Sensibilisierend
R 45 – Krebserzeugend
R 46 – Erbgutverändernd
R 62 – Fortpflanzungsgefährdend
R- und S-Sätze

R: 45,46,20/21,25,36/38, 43,48/23/24/25,62
S: 53,45

MAK -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Acrylamid, ist ein Amid mit der Summenformel C3H5NO und folgender Struktur

Datei:Acrylamid.png

Es ist ein weißer geruchloser Kristall, der in Wasser, Ethanol und Ether löslich ist. Es wird in der Erzverarbeitung sowie bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet. Acrylamid wird auch genutzt um Polyacrylamide, die als wasserlösliche Stabilisatoren viele Anwendungen beispielsweise in der Abwasseraufbereitung, Papierherstellung und Gelelektrophorese (SDS-PAGE) haben, zu synthetisieren.


Kanzerogene Wirkung in Lebensmitteln

Acrylamid ist möglicherweise krebserzeugend und seit April 2002 in den Schlagzeilen, weil es von schwedischen Wissenschaftlern in Lebensmitteln gefunden wurde.

Nach heutigem (2004) Wissen entsteht es bei Überhitzung von Stärken, insbesondere beim Backen, Braten, Rösten, Grillen und Frittieren. Der wichtigste Ausgangsstoff für Acrylamid in Lebensmitteln ist die Aminosäure Asparagin, die vor allem in Kartoffeln und in Getreide vorkommt. Gefördert wird die Acrylamidbildung durch Zucker wie z.B. Fructose und Glucose.

Besonders viel Acrylamid entsteht, wenn Kartoffel- und getreidehaltige Lebensmittel trocken über 180°C erhitzt werden, die Acrylamidbildung beginnt allerdings bereits bei 120°C und steigt bei 170°-180°C sprunghaft an. Hierbei reicht auch eine dünne, trockene Schicht, wie beispielsweise die gebräunte Oberfläche von Pommes Frites oder eine Brotkruste. Und so enthalten Pommes Frites, Kartoffelchips, aber auch Knäckebrot teilweise hohe Mengen an Acrylamid.

Eine gänzlich acrylamidfreie Ernährung ist technisch momentan nicht möglich. Einen Grenzwert gibt es nicht, es wurden lediglich Signalwerte festgelegt.

Seit Entdeckung von Acrylamid in Lebensmitteln wurden die Herstellungsprozesse von den meisten Herstellern umgestellt und optimiert. Neben der Senkung der Höchsttemperatur fällt darunter auch der Austausch von Zutaten. So hat das Bayerische Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit einen hohen Anteil an Mandeln und vor allem das Backtriebmittel Ammoniumbicarbonat (Hirschhornsalz) als Hauptproblem bei Lebkuchen ausgemacht. Nach Weglassen der Mandeln und Verwendung von Natron (Natriumbicarbonat) als Backtriebmittel fiel der Acrylamidgehalt auf ein Zehntel des vorherigen Wertes.

Literatur

  • Anonymus: Acrylamid in Lebensmitteln - ernstes Problem oder überschätzte Gefahr? Umweltmedizin in Forschung und Praxis 7(5), S. 288 (2002), ISSN 1430-8681
  • Thomas Schettgen, Hans Drexler, Jürgen Angerer: Acrylamid in der deutschen Allgemeinbevölkerung - eine Abschätzung der täglichen Aufnahme. Umweltmedizin in Forschung und Praxis 7(6), S. 331-336 (2002), ISSN 1430-8681
  • S. Madle, L. Broschinski, O. Mosbach-Schulz, G. Schöning, A. Schulte: Zur aktuellen Risikobewertung von Acrylamid in Lebensmitteln. Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz 46, S. 405 - 415 (2003), ISSN 1436-9990