Aminopyridine
| Aminopyridine | |||||||||||||||
| Name | 2-Aminopyridin | 3-Aminopyridin | 4-Aminopyridin | ||||||||||||
| Andere Namen | α-Aminopyridin, o-Aminopyridin, 2-Pyridylamin |
β-Aminopyridin, m-Aminopyridin, 3-Pyridylamin |
γ-Aminopyridin, p-Aminopyridin, 4-Pyridylamin | ||||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 504-29-0 | 462-08-8 | 504-24-5 | ||||||||||||
| PubChem | 10439 | 10009 | 1727 | ||||||||||||
| Summenformel | C6H6N2 | ||||||||||||||
| Molare Masse | 94,12 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmen Geruch | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 55–58 °C[1] | 60–63 °C[2] | 158 °C[3] | ||||||||||||
| Siedepunkt | 209–211 °C[1] | 250–252 °C[2] | 274 °C[3] | ||||||||||||
| pKs-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+) |
6,71 | 6,03 | 9,114 | ||||||||||||
| Dichte | 1,26 g·cm−3[3] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser und Alkohol | ||||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 23/24/25‐51/53 | 25‐36/37/38 | 28‐36/37/38 | ||||||||||||
| S-Sätze | 26‐36/37‐45‐61 | 26‐28‐37/39‐45 | (1)‐28‐37/39‐45 | ||||||||||||
Die Aminopyridine bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit einer Aminogruppe am Pyridin. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6N2.
Eigenschaften
Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das 4-Aminopyridin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als Vogelgift[5] und in der Medizin als reversibler Kaliumkanalblocker (z.B. bei Lambert-Eaton-Syndrom)[6][7]
4-Aminopyridin wurde unlängst von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde unter dem internationalen Freinamen Dalfampridin zur unterstützenden Behandlung der Multiplen Sklerose zugelassen.[8] Im wesentlichen beruht die Zulassung auf einer 2009 in der Zeitschrift Lancet veröffentlichten Studie.[9] Der Handelsname in den USA soll Ampyra sein.
Siehe auch
- Diaminopyridine C5H7N3
- Triaminopyridine C5H8N4
- Methylaminopyridine C6H8N2
- Dimethylaminopyridine C7H10N2
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu 2-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Eintrag zu 3-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ ÖAZ: Experimentelle und klinische Pharmakologie: 3-Aminopyridin und 3,4-Diaminopyridin.
- ↑ Neurocosmos: 4-Aminopyridin.
- ↑ Patent-de: Verwendung von 4-Aminopyridin zur Behandlung von peripheren Neuropathien.
- ↑ U.S. Food and Drug Administration. FDA Approves Ampyra to Improve Walking in Adults with Multiple Sclerosis (FDA News Release vom 22. Januar 2010). Abgerufen am 26. Januar 2010.
- ↑ Goodman AD, Brown TR, Krupp LB, Schapiro RT, Schwid SR, Cohen R, Marinucci LN, Blight AR: "Sustained-release oral fampridine in multiple sclerosis: a randomised, double-blind, controlled trial", in: Lancet, 2009, 373, S. 732–738, PMID 19249634.