Gallenfarbstoffe

Exemplarische Grundstruktur eines Gallenfarbstoffes, hier eines „Bilans“

Als Gallenfarbstoffe werden lineare Tetrapyrrole bezeichnet, welche als Produkte beim Abbau von Porphyrinen, insbesondere des Hämoglobin, entstehen. Beim Abbau der Porphyrine erfolgt eine oxidative Spaltung der α-Methinbrücke zwischen den Ringen A und B des Protohäms. Die Spaltung erfolgt mit Hilfe von mikrosomaler Hydrolasen, die unbedingt die NADPH-Ferrihämoprotein-Reduktase EC 1.6.2.4 benötigen.

Der Abbau des Hämoglobins geschieht in der Leber, die Farbstoffe werden in der Galle gespeichert und mit dem Kot ausgeschieden, wodurch die typische Kotfarbe entsteht.

Einteilung

Anhand des Grundkörpers der Gallenfarbstoffe und der darin enthaltenen Methingruppen wird die Gruppe in „Bilane“, „Bilene“, „Biladiene“ und „Bilatriene“ eingeteilt. In der Übersichtstabelle sind die Brücken-Methingruppen jeweils rot eingezeichnet:

Grundkörper	Anz. Methingruppen	Farbe	Vertreter	Strukturformel
Bilan	0	farblos	Mesobilinogen
			Mesobilirubinogen „i-Urobilinogen“
			Sterkobilinogen
			d-Urobilinogen
Bilen	1	gelb bis orange	Mesobilin
			Sterkobilin
			d-Urobilin
			i-Urobilin
Biladien	2	rot	Bilirubin
			Mesobilirubin
			Phycoerythrobilin
Bilatrien	3	grün bis blau	Biliverdin
			Phycocyanobilin

Nummerierung

Folgende Grafik illustriert die Nummerierung der vier verschiedenen Ringe (A–D) sowie der substituierbaren Positionen:

Literatur

• IUPAC.org: Nomenclature of Tetrapyrroles (PDF)