Asparagin

Strukturformel
	; L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts)
Allgemeines
Name	Asparagin
Andere Namen	2-Amino-3-carbamoylpropansäure; Abkürzung: Asn, N;
Summenformel	C4H8N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.019.565
PubChem	236
DrugBank	NUTR00015
Wikidata	Q185906
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V06
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	234–236 °C (L-Asparagin); 182 °C (Racemat);
pKS-Wert	pKs1 2,1; pKs1 8,84;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C, Monohydrat)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-Asparagin ist eine proteinogene α-Aminosäure. Sie ist ein Derivat der sauren Aminosäure L-Asparaginsäure. Sie trägt statt der γ-Carboxygruppe eine Amidgruppe, liegt beim isoelektrischen Punkt (pH-Wert) als Betain (inneres Salz) vor und zählt zu den hydrophilen Aminosäuren. Die Abkürzungen im Drei- und Einbuchstabencode sind Asn bzw. N.

Stereoisomerie

In den Proteinen kommt, neben anderen Aminosäuren, ausschließlich L-Asparagin [Synonym: (S)-Asparagin] peptidisch gebunden vor. Enantiomer dazu ist das spiegelbildliche D-Asparagin [Synonym: (R)-Asparagin], das in Proteinen nicht vorkommt. Racemisches DL-Asparagin [Synonym: (RS)-Asparagin] besitzt geringe Bedeutung.

Vorkommen

L-Asparagin [Synonym (S)-Asparagin] kommt in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vor.

Eigenschaften

Bereits seit Ende des 19. Jahrhunderts ist bekannt, dass nur eines der beiden Stereoisomere (L-Asparagin) süß schmeckt, und dies war für Louis Pasteur der Grund, auf »die chemische Asymmetrie der Nervensubstanz« zu schließen. D-Asparagin schmeckt hingegen bitter.^[3]^[4]^[5]

Asparagin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:

Zwitterionen von L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts)

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genau genommen ist dies am isoelektrischen Punkt (IEP) der Fall, der bei Asparagin bei einem pH von 5,41 liegt. Bei diesem pH hat das Asparagin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser.

Reaktionen

Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z. B. Traubenzucker) vorliegen (vor allem bei Kartoffeln und Getreide), kann bei höheren Temperaturen und geringem Wassergehalt Acrylamid entstehen, das wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten ist.

Biochemie

L-Asparaginsäure reagiert durch die Asparagin-Synthetase durch Anlagerung eines Ammoniumions von Glutamin zu L-Asparagin. Adenosintriphosphat wird in dieser Reaktion als Energielieferant benötigt und reagiert dabei Adenosinmonophosphat, und Pyrophosphat (PPi). Durch Hydrolyse von L-Asparagin entsteht wiederum L-Asparaginsäure.

Siehe auch

Asparaginsäure

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Datenblatt Asparagin bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar)..
↑ ^a ^b ^c ^d Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Piutti, MA: Sur une nouvelle espèce d'asparagine. In: Comptes rendus. 103. Jahrgang, 1886, S. 134-7 (bnf.fr). .
↑ Pasteur, L: Observations de M. Pasteur, relatives à la Communication de M. Piutti. In: Comptes rendus. 103. Jahrgang, 1886, S. 138 (bnf.fr). .
↑ Ohloff G: Chemistry of odor stimuli. In: Experientia. 42. Jahrgang, Nr. 3, März 1986, S. 271–279, PMID 3514264. .

[Alfa-1] Datenblatt Asparagin bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar)..

[roempp-2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[3] Piutti, MA: Sur une nouvelle espèce d'asparagine. In: Comptes rendus. 103. Jahrgang, 1886, S. 134-7 (bnf.fr). .

[4] Pasteur, L: Observations de M. Pasteur, relatives à la Communication de M. Piutti. In: Comptes rendus. 103. Jahrgang, 1886, S. 138 (bnf.fr). .

[Ohloff-5] Ohloff G: Chemistry of odor stimuli. In: Experientia. 42. Jahrgang, Nr. 3, März 1986, S. 271–279, PMID 3514264. .

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