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Er wurde 1994 professioneller Tennisspieler und war 1995 mit 19 Jahren der jüngste Spieler in den Top 50. Im Jahr 1998 erreichte er bei den US Open sein erstes Grand-Slam-Finale, das er gegen seinen Landsmann Patrick Rafter verlor. 1999 wurde er zum ersten Mal unter den Top 10 der Weltrangliste geführt.
2003 erreichte er das Finale in Wimbledon, das er gegen Roger Federer verlor. Im gleichen Jahr konnte er mit dem australischen Team gegen Spanien den Davis Cup gewinnen.
Philippoussis hatte auch für kurze Zeit mit 228 km/h den Geschwindigkeitsrekord für Aufschläge inne, bevor er von Greg Rusedski mit 239 km/h überboten wurde. Mittlerweile hat Andy Roddick den Rekord auf 249,4 km/h weiter verbessert.
Im Sommer 2007 nahm Philippoussis an der Show „Age of Love“ des amerikanischen TV-Senders NBC teil.
Im Jahr 2009 gab Philippoussis bekannt, dass er kein Geld mehr habe, und er sein Haus verlassen müsse. "Ich habe seit 2006 keine Turniere mehr gespielt, und Tennis ist eine dieser Sportarten, in denen du nicht bezahlt wirst, wenn du nicht spielst".
Comeback-Versuch
Im Januar 2010 gab Philippoussis sein Comeback im Profi-Tennis. Er startete an einem Challenger-Turnier in Dallas, wo er in der 1. Runde dem Amerikaner Michael Yani mit 4:6, 4:6 unterlag[1]. Gegenüber US-Medien sagte er jedoch, er wolle sich Schritt für Schritt zurück in die ATP-Tour zurückarbeiten.