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Er wurde 1955 und 1956Vize-Weltmeister hinter Landsmann Hayes Alan Jenkins. Auch bei den Olympischen Spielen 1956 landete er hinter Jenkins und gewann die Silbermedaille. Nach einem Skandal bei den US-Meisterschaften 1956 beendete er den Leistungssport und unterzeichnete einen Zweijahresvertrag bei der Eiskunstlaufschau Ice Capades, der ihm Hunderttausend Dollar einbrachte.
In den Vierziger und Fünfziger Jahren hatte er eine Beziehung mit Tab Hunter, der ihm auch half, seine Amateurkarriere zu finanzieren. Robertson war nicht selten im Fernsehen präsent, so etwa in der Ed Sullivan Show im Jahr 1957.