Ephedrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ephedrin
Andere Namen	L-(−)-Ephedrin (1R,2S)-2-Methylamino- 1-phenylpropan-1-ol
Summenformel	C10H15NO
Kurzbeschreibung	Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 299-42-3 ECHA-InfoCard 100.005.528 PubChem 9294 DrugBank DB01364 Wikidata Q219626
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01AA03 R03CA02 S01FB02 A08AA56
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	165,24 g·mol−1
Schmelzpunkt	40 °C
Siedepunkt	225 °C
pKS-Wert	10,252
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C) , Ethanol, Chloroform
Sicherheitshinweise
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Ephedrin in Flaschen.

Ephedrin ist ein Phenylethylamin-Alkaloid, das in Pflanzen der Gattung Ephedra (Ephedra sinica u. a.) enthalten ist, wo es auch das Hauptalkaloid ist. Die Pflanze ist auch als Mormonentee oder Ma-Huang bekannt. In konzentrierter und aufbereiteter Form bzw. als synthetisch gewonnene Substanz wurde und wird Ephedrin und dessen Diastereomer Pseudoephedrin unter anderem erfolgreich gegen die Symptome asthmatischer Anfälle sowie gegen starken Schnupfen eingesetzt, gilt aber als bedenklich und wurde durch andere Arzneistoffe verdrängt. Die Wirkstoffe finden noch Gebrauch bei Hypotonie/Kreislaufschwäche sowie als Mittel zweiter Wahl bei Narkolepsie. In der Augenheilkunde wurde Ephedrin – wie auch Pseudoephedrin – als Ersatz für Atropin benutzt. Ephedrin wird oft mit Epinephrin verwechselt.

Geschichte

Nagayoshi Nagai isolierte Ephedrin erstmals 1885 aus Ephedra vulgaris.

Pharmakologie

Ephedrin ist ein Sympathomimetikum von schwächerer, jedoch länger anhaltender Wirkung als Adrenalin. Es wirkt blutdrucksteigernd, herzstimulierend, bronchienerweiternd und appetithemmend, weshalb es in Arzneimitteln gegen Hypotonie, chronische Bronchitis, Asthmaanfälle und zur Abschwellung der Schleimhäute bei Schnupfen sowie als Bestandteil von Appetitzüglern Verwendung findet.

Ephedrin stimuliert die adrenerge Transmission und setzt Noradrenalin und Adrenalin frei. Da es keine Hydroxylgruppen am Phenylring aufweist, kann es die Blut-Hirn-Schranke passieren (allerdings nicht so effizient wie Amphetamin oder Methamphetamin). Die gängige Dosis liegt bei 25–50 mg/Person; Dosen über 50 mg/Person können bereits zu unangenehmen Nebenwirkungen führen.

Ephedrin verringert die Proteinabbaurate und steigert vermutlich auch die Proteinbiosynthese. Durch die erhöhte Körpertemperatur kommt es zur Fettverbrennung im Körper. Auch eine euphorisierende und aphrodisierende Wirkung ist möglich, die jedoch oft mit Erektionsschwierigkeiten verbunden ist. Es erweckt den subjektiven Eindruck, geistig oder körperlich mehr leisten zu können, was objektiv aber nicht nachgewiesen werden konnte.

Bei Überdosierung sind die Nebenwirkungen vielfältig: Unruhe, Angst, Übelkeit, Schlaflosigkeit, Tremor, Pulsrasen, Schwitzen, Atemschwierigkeiten, Verwirrtheit, Halluzinationen, Delirium, Kopfschmerzen, (selten: Krämpfe).

Bis 2001 waren Ephedrinpräparate frei in deutschen Apotheken erhältlich, jedoch wurde der freie Zugang verwehrt, weil diese Präparate hauptsächlich nur zum Missbrauch gekauft wurden (Appetitzügler, Partydroge).

Rechtslage

Da Ephedrin als Grundstoff zur Synthese des verbotenen Betäubungsmittels N-Methylamphetamin (meist als Crystal bzw. Meth (USA) bezeichnet) dient, wird die Abgabe in Deutschland durch das Grundstoffüberwachungsgesetz eingeschränkt.

Wegen seiner appetithemmenden und subjektiv leistungssteigernden Wirkung wird Ephedrin („Ephis“) oft als Dopingmittel eingesetzt, oft in Kombination mit Coffein und Acetylsalicylsäure (z. B. Aspirin^®) (s. g. ECA-Stack). Ephedrin gehört zu den Substanzen, die im Zusammenhang mit sportlichen Wettkämpfen verboten sind.

In vielen Ländern wurden Medikamente, die Ephedrin enthalten (beispielsweise als Wachmacher für Autofahrer), bereits vom Markt genommen. Die Substanz kann durch andere Wirkstoffe ersetzt werden und einem Missbrauch wird vorgebeugt.

In Deutschland war ein Kombipräparat namens Vencipon^® N auf dem Markt, welches mit 10 mg eine Dosis enthielt, die den Appetit zügeln sollte, um somit Diäten medikamentös zu unterstützen. In Dosen von etwa 50–70 mg wurde es als Stimulans missbraucht. Dieses Präparat wurde ebenfalls vom Markt genommen.

Ephedra-Kraut selbst ist in deutschen Apotheken ohne Rezept nicht zu erwerben. Seit einer Änderung des Arzneimittelgesetzes AmG vom 1. April 2006 sind ephedrinhaltigen Substanzen (inkl. Pflanzenteile) rezeptpflichtig. Kombinationspräparate, die Ephedrin enthalten, sind weiterhin rezeptfrei verfügbar, was auch für das Diastereomer des Ephedrins Pseudoephedrin, gilt.

Herstellung

Das Vorprodukt Phenylacetylcarbinol entsteht bei der mikrobiellen Acylierung von Benzaldehyd. Die weiteren Schritte sind Kondensation des Phenylacetylcarbinols mit Methylamin und die anschließende katalytische Reduktion zu Ephedrin. Auf diesem Weg entsteht fast nur die optisch aktive L-(−)-Form des Ephedrins.

Der Wirkstoff kann jedoch auch aus verschiedenen Ephedra Arten gewonnen werden wie z.B. Ephedra distachya oder Ephedra sinica. Eine Gewinnung kann ähnlich der Gewinnung von Coffein aus Pflanzenteilen durch Extraktion erfolgen.

Handelsnamen

• Caniphedrin (CH)
• Helopyrin (A)
• Kerneol (CH)
• Pilka (A)
• Piniment (A)
• Wick MediNait (in Kombination) (D)

Weblinks

• Ephedrin. In: Erowid. (englisch)
• Ephedrin-Infos bei DrogenInfo.de

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!