Indacaterol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Indacaterol
Andere Namen	IUPAC: 5-[(R)-2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1H)-on;
Summenformel	C24H28N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.218.577
PubChem	6433117
DrugBank	DB05039
Wikidata	Q425654
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC18
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	392,490 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
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Indacaterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika. Es wird mittels eines Pulverinhalators verabreicht. Es erweitert die Bronchien und ist seit 2009 in der Europäischen Union zur Therapie von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen (COPD) zugelassen.

Pharmakologie

Indacaterol erweitert wie alle β₂-Sympathomimetika durch Stimulation bronchialer β₂-adrenerger Rezeptoren die Bronchien und stimuliert die Cilientätigkeit. Es zeichnet sich durch eine extrem lange Wirkzeit aus (Indacaterol ist ein sogenannter uLABA = ultra-long acting beta agonist). Daher muss es im Gegensatz zu den langwirksamen β₂-Sympathomimetika Salmeterol und Formoterol nur einmal am Tag inhaliert werden^[1]. Indacaterol zeigt im Vergleich zu Formoterol eine Verbesserung mancher Lungenfunktionsparameter^[2]. Es ist aber noch unklar, ob dies klinisch relevant ist.

Stereoisomerie

Indacaterol ist die (R)-Form von 5-[2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1H)-on^[3], einem chiralen Molekül.

Handelsnamen

Onbrez (Novartis) (D), Breezhaler (Novartis) (D) für den Trockenpulver-Inhalator

Einzelnachweise

↑ Beeh KM, Derom E, Kanniess F, Cameron R, Higgins M, van As A: Indacaterol, a novel inhaled beta2-agonist, provides sustained 24-h bronchodilation in asthma. In: Eur. Respir. J. 29. Jahrgang, Nr. 5, Mai 2007, S. 871–8, doi:10.1183/09031936.00060006, PMID 17251236 (ersjournals.com).
↑ Beier J, Beeh KM, Brookman L, Peachey G, Hmissi A, Pascoe S: Bronchodilator effects of indacaterol and formoterol in patients with COPD. In: Pulm. Pharmacol. Ther. 22. Jahrgang, Nr. 6, Dezember 2009, S. 492-6, doi:10.1016/j.pupt.2009.05.001, PMID 19465142.
↑ Battram C, Charlton SJ, Cuenoud B, Dowling MR, Fairhurst RA, Farr D, Fozard JR, Leighton-Davies JR, Lewis CA, McEvoy L, Turner RJ, Trifilieff A: In vitro and in vivo pharmacological characterization of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one (indacaterol), a novel inhaled beta(2) adrenoceptor agonist with a 24-h duration of action. In: J. Pharmacol. Exp. Ther. 317. Jahrgang, Nr. 2, Mai 2006, S. 762-70, doi:10.1124/jpet.105.098251, PMID 16434564 (aspetjournals.org).

[pmid17251236-1] Beeh KM, Derom E, Kanniess F, Cameron R, Higgins M, van As A: Indacaterol, a novel inhaled beta2-agonist, provides sustained 24-h bronchodilation in asthma. In: Eur. Respir. J. 29. Jahrgang, Nr. 5, Mai 2007, S. 871–8, doi:10.1183/09031936.00060006, PMID 17251236 (ersjournals.com).

[pmid19465142-2] Beier J, Beeh KM, Brookman L, Peachey G, Hmissi A, Pascoe S: Bronchodilator effects of indacaterol and formoterol in patients with COPD. In: Pulm. Pharmacol. Ther. 22. Jahrgang, Nr. 6, Dezember 2009, S. 492-6, doi:10.1016/j.pupt.2009.05.001, PMID 19465142.

[pmid16434564-3] Battram C, Charlton SJ, Cuenoud B, Dowling MR, Fairhurst RA, Farr D, Fozard JR, Leighton-Davies JR, Lewis CA, McEvoy L, Turner RJ, Trifilieff A: In vitro and in vivo pharmacological characterization of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one (indacaterol), a novel inhaled beta(2) adrenoceptor agonist with a 24-h duration of action. In: J. Pharmacol. Exp. Ther. 317. Jahrgang, Nr. 2, Mai 2006, S. 762-70, doi:10.1124/jpet.105.098251, PMID 16434564 (aspetjournals.org).

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