Thymolblau

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thymolblau
Andere Namen	Thymolsulfonphthalein 4-[3-(4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]- 5-methyl-2-propan-2-ylphenol (IUPAC)
Summenformel	C27H30O5S
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-61-9 ECHA-InfoCard 100.000.886 PubChem 65565 Wikidata Q420396
Eigenschaften
Molare Masse	466,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,98 g·cm−3
Schmelzpunkt	221 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, schlecht in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thymolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Thymolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromthymolblau dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:

• pH 1,2–2,8: Farbänderung von violettrot nach bräunlichgelb
• pH 8,0–9,6: Farbänderung von gelbgrünlich nach blau

Thymolblau enthält zwei Hydroxylgruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch violettrot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,6) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich blau.

Die Strukturen des Thymolblau

Spezies	H2In	HIn−	In2−
Struktur
pH	< 1,2	2,8–8,0	> 9,6
Farbe	violettrot	gelb	blau

Verwendung

Thymolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,6) zur Indikation verwendet.

Weblinks

• Webseite mit 3D-Modell des Moleküls