Triglyceride
Triglyceride, Triglyzeride, auch Glycerol-Triester, sind dreifache Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei Säuremolekülen und sollten nach der IUPAC-Empfehlung ausschließlich als Triacylglycerine bezeichnet werden. Die Vorsilbe Tri verweist auf drei Acyl-Säurereste, die mit Glycerin verestert sind.
Triacylglycerine mit drei Fettsäuren sind die Verbindungen in Fetten und fetten Ölen. Natürliche Fette bestehen zum überwiegenden Teil aus Triglycerinen mit drei langkettigen Fettsäuren, die meist aus unverzweigten Ketten mit 4 bis 26, typischerweise 12 bis 22 Kohlenstoff-Atomen bestehen. Sind sie bei Raumtemperatur flüssig, werden sie auch als Öle oder, um sie von den Mineralölen zu unterscheiden, fette Öle bezeichnet. Reine Triacylglycerine von Fettsäuren werden auch als Neutralfette bezeichnet.
Stoffgruppen und Benennung
Man kann zwischen mittel- und langkettigen Triglyceriden unterscheiden. Dabei haben mittelkettige Triglyceride (engl.: medium chain triglycerides, MCT) Fettsäuren mittlerer Länge (6 bis 12 C-Atome) und langkettige Triglyceride (engl.: long chain triglycerides, LCT) Fettsäuren großer Länge (14 bis 24 C-Atome) gebunden.
Darüberhinaus gibt zwei Arten von Triacylglycerinen: einfache und gemischte Triacylglycerine. Bei einfachen Triacylglycerinen sind die Seitenketten (also die Fettsäurereste) identisch, bei gemischten sind sie verschieden.
Die Ursache dafür, dass Fett fest und Öl flüssig ist, liegt im wesentlich höheren Anteil an ungesättigten Fettsäuren in Ölen. Die ungesättigten Fettsäuren besitzen meist cis-Doppelbindungen, was die Kristallbildung erschwert und somit den Schmelzpunkt heruntersetzt.
Sind in einem Triacylglycerin die Seitenketten R1 und R3 verschieden, so liegt ein chirales Molekül vor und man kann eine optische Aktivität beobachten, d. h., das Spiegelbild des Moleküls ist nicht deckungsgleich mit dem Original und eine Lösung des Moleküles ist in der Lage, einfallendes polarisiertes Licht zu drehen.
Phosphoglyceride wie z. B. Lecithine sind Triacylglycerine aus zwei Fettsäuren und einer organischen Phosphorsäureverbindung. Beide Verbindungstypen zählen zur Klasse der Lipide. Neben pflanzlichen und tierischen Triacylglycerinen gibt es auch synthetische.
Analytik der Triglyceride
Zur qualitativen und quantitativen Analytik der Triglyceride werden bevorzugt chromatographische Verfahren eingesetzt. Je nach den zu untersuchenden Matrizes sind adäquate Probenvorbereitungsmethoden erforderlich. So sind aus physiologischen Matrices (z.B. Serum oder Liquor) oder aus Lebensmitteln die Triglyceride vor der Analytik durch geeignete Extraktionsverfahren zu isolieren. Native Öle und Fette können meist ohne aufwändigere Probenvorbereitungen mit Hilfe der Argentations-Chromatographie oder der HPLC mit Propionitril als Eluent untersucht werden. Auch die Hochtemperatur-Gaschromatographie findet Einsatz bei der Bestimmung der einzelnen Triglyceride.[1][2][3]
Beispiele
Beispiele einiger Triacylglycerine und der zugrunde liegenden Säure:
- Tristearat (Tristearin): Stearinsäure
- Tripalmitat (Tripalmitin): Palmitinsäure
- Trioleat (Triolein): Ölsäure
- Triricinoleat (Triricinolein): Rizinolsäure
Einzelnachweise
- ↑ Ruiz-Gutiérrez V, Barron LJ.: Methods for the analysis of triacylglycerols. J Chromatogr B Biomed Appl. 1995 Sep 15;671(1-2):133-68. Review.PMID 8520690
- ↑ Kemper, Katharina: Auswirkungen vegetarischer Ernährung auf das Triglyceridverteilungsmuster des Serums. Hochschulschrift Berlin, Techn. Univ., Diss., 1987 http://d-nb.info/880167696
- ↑ K. Kemper, H. -U. Melchert , K. Rubach und H. Hoffmeister: Charakterisierung der Triglyceridmuster von pflanzlichen und tierischen Fetten sowie Human- und Tierseren mittels HPLC nach Vortrennung an AgNO3-imprägnierten Kieselgel-Minisäulen. Fresenius' Journal of Analytical Chemistry Vol. 331, Number 6 / Juni 1988, http://www.springerlink.com/content/qn1833578r17m547/