Trichloressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trichloressigsäure
Andere Namen	Trichlorethansäure TCA
Summenformel	C2HCl3O2
Kurzbeschreibung	farblose, schwach sauer riechende Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-03-9 ECHA-InfoCard 100.000.844 PubChem 6421 DrugBank DB11152 Wikidata Q410116
Eigenschaften
Molare Masse	163,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,61 g·cm−3 (64 °C)
Schmelzpunkt	59 °C
Siedepunkt	196 °C
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)
pKS-Wert	0,65
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1300 g·l−1 bei 20 °C), Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Trichloressigsäure (kurz TCA, vom englischen trichloroacetic acid) ist eine chlorierte organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Bei ihr sind die drei Wasserstoffatome der Methylgruppe vollständig durch Chloratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trichloracetate.

Eigenschaften

Trichloressigsäure, CCl₃COOH, ist mit einem pK_s-Wert von 0,512 eine wesentlich stärkere Säure als Essigsäure (pK_s 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 54 °C und einem Siedepunkt von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark hygroskopisch.

Verwendung

Trichloressigsäure dient in der Kosmetik zum Entfernen von Hornhaut („Peeling“). Ihr Natriumsalz, das Natriumtrichloracetat, wurde als Herbizid eingesetzt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.

Darüber hinaus findet es Anwendung als Fällungsmittel für Proteine aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).

Weblinks

Wiktionary: Trichloressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Trichloressigsäure auf chemikalienlexikon.de