Ascorbinsäure

Strukturformel
Datei:Ascorbin.gif
Datei:Ascorbinsäure3d.PNG
Allgemeines
Trivialname	Vitamin C
Summenformel	C₆H₈O₆
Andere Namen	Ascorbinsäure
E-Nummer	300
CAS-Nummer	50-81-7
Dosierung
täglicher Bedarf	100 mg
Überdosis	nicht bekannt
Essentiell	ja
Vorkommen	Acerolakirschen, Kiwi, Schwarze Johannisbeere, Zitrusfrüchte, Cassis
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Farbe	farblos
Löslichkeit	wasserlöslich, 330g/Liter
Dichte	1,65 g/cm³
Molmasse	176,13 g/mol
Schmelzpunkt	190 °C
Siedepunkt	thermische Zersetzung > 192 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Namen

Ascorbinsäure ist der chemische Name von Vitamin C, einem wasserlöslichen, leicht oxidierbaren Vitamin.
Der offizielle Name gemäß IUPAC-Regeln ist (R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on. Vitamin-C ist eine Hexuronsäure. Der pKS-Wert liegt bei 4,2, die Löslichkeit in Wasser (20°C) bei 333 g/l. Die molare Masse beträgt 176,13 g/mol. Die E-Nummer von Ascorbinsäure, wie man sie in Zutatenlisten bei Lebensmitteln findet, ist E 300.

Die chemische Summenformel lautet C₆H₈O₆. Der Schmelzpunkt liegt bei 190-192 °C. Ein Siedepunkt kann nicht angegeben werden, da sich die Substanz bereits ab dem Schmelzpunkt zersetzt.

Von der Ascorbinsäure existieren 4 verschiedene stereoisomere Formen, die optische Aktivität aufweisen, da das 4. und 5. C-Atom jeweils ein Asymmetriezentrum ist.:

L-Ascorbinsäure (auch 2,3-Endiol-L-Gluconsäure-γ-Lacton, (R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on)
D-Ascorbinsäure
L-Isoascorbinsäure
D-Isoascorbinsäure

Datei:AscorbinsrN.png

Isomere Formen

Die Moleküle L- und D-Ascorbinsäure verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zu einander, sie sind Enantiomere, ebenso L- und D-Isoascorbinsäure.

L-Ascorbinsäure und D-Isoascorbinsäure sowie D-Ascorbinsäure und L-Isoascorbinsäure sind Epimere, sie unterscheiden sich jeweils in der Konfiguration nur eines C-Atoms.

Vitamin C ist der Gattungsname für alle Verbindungen, die die gleiche biologische Wirkung wie die L-Ascorbinsäure aufweisen. D-Ascorbinsäure und L-Isoascorbinsäure sind biologisch inaktiv, D-Isoascorbinsäure weist nur eine geringe biologische Wirksamkeit auf.

Die Dehydro-L-Ascorbinsäure gehört zur Gruppe der Vitamin-C-Verbindungen, da sie im Körper zu L-Ascorbinsäure reduziert wird.

Datei:DeHAscorbinsre.png

Dehydro-Ascorbinsäure

Bedeutung

Vitamin C ist ein Radikalfänger und hat eine antioxidative Wirkung (Reduktionsmittel). Es ist ein wichtiger Cofaktor bei der Hydroxylierungsreaktion und steuert damit die körpereigene Herstellung von Collagen. Darüber hinaus spielt es eine wichtige Rolle beim Aufbau von Aminosäuren. Wegen seiner reduzierenden Eigenschaft wird es auch vereinzelt als Entwicklungssubstanz in photographischen Entwicklern eingesetzt und findet als Antioxidans auch in der Lebensmittelherstellung Verwendung.

Vorkommen

In der Nahrung kommt Vitamin C vor allem in Obst, Gemüse und Grüntee vor, sein Gehalt sinkt jedoch bei den Zubereitungsarten Kochen, Trocknen oder Einweichen. Zitrusfrüchte wie Orangen, Zitronen und Grapefruits enthalten viel Vitamin C. Grünkohl hat den höchsten Vitamin-C-Gehalt aller Kohlarten (105 mg/100 g verzehrbare Substanz).

In Kohlgemüse ist Ascorbinsäure in Form von Ascorbigen A und B gebunden. Wird das Gemüse gekocht, zerfallen die Moleküle in L-Ascorbinsäure und Indol, so dass es in gekochtem Zustand mehr Vitamin C enthalten kann als im rohen Zustand. Durch zu langes Kochen wird das Vitamin jedoch teilweise zerstört. Rotkraut, Weißkraut/Sauerkraut sind ebenfalls Vitamin-C-Lieferanten (50 mg, 45 mg beziehungsweise 20 mg/100 g). Die höchsten natürlichen Vitamin C-Konzentrationen hat man in Camu-Camu und in der Acerolakirsche gefunden.

Vitamingehalt in mg pro 100 g Rohfrucht:

Datei:Sanddorn fruechte.jpg

Sanddorn: Liefert Vitamin C in hoher Konzentration

Bedarf

In weiten Teilen der Welt ist die Versorgung mit Vitamin C allgemein gut, der Tagesbedarf eines Erwachsenen beträgt laut Empfehlung der Deutschen Gesellschaft für Ernährung 100 mg. Aber auch weitaus höhere Mengen (bis zu 5000 mg) gelten als unbedenklich. Überschüssige Mengen werden vom Körper über den Urin ausgeschieden.

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Albert Szent Györgyi, ein ungarischer Wissenschaftler, identifizierte 1933 das Vitamin C als wirksame Substanz gegen Skorbut. Volle Wirksamkeit entfaltet das Vitamin C aber nur in Gegenwart eins Flavanols, das als Vitamin C2 bezeichnet wird. Keiner der beiden Stoffe kann allein Skorbut heilen, in Kombination sind sie aber schon in geringen Mengen wirksam.

Nur wenige Wirbeltiere, darunter Primaten, Schweine und Meerschweinchen sind nicht zur Biosynthese von Ascorbinsäure aus Glucuronsäure befähigt, ihnen fehlt die L-Gluconolacton-Oxidase.

Da der menschliche Körper Vitamin C nicht selbst herstellen kann, muss der Bedarf über die Nahrung oder mit Nahrungsergänzungsmitteln gedeckt werden. Mangelerscheinungen führen langfristig zu Skorbut. Sie können bei Fehl- und Mängelernährung wie falschen Diäten und Alkoholismus beziehungsweise bei erhöhtem Bedarf (Schwangerschaft, Rauchen) auftreten.

Biologische Aktivität besitzt nur die L(+)-Ascorbinsäure. Der stark saure Charakter ist durch die Hydroxylgruppe am C3-Atom (pKs = 4,2) bedingt. Deprotoniert ergibt es ein resonanzstabilisiertes Anion. Die andere enolische OH-Gruppe hat keine sauren Eigenschaften (pKs = 11,8). Durch seine antioxidative Wirkung schützt es andere sehr wichtige Metaboliten wie z.B. Glutathion (Zellteilungs-Kontrolle = Krebs-»Schutz«) vor Oxidation.

Überdosierung (Hypervitaminose)

Zwar sind für Vitamin C keine Hypervitaminosen wie zum Beispiel für Vitamin A bekannt, da der Körper einen Überschuss an Ascorbinsäure wieder ausscheidet. Allerdings wurde festgestellt, dass sie in sehr hohen Dosen Vitamin B12 zerstören kann.

Hohe Einzeldosen (5–10 g) können vorübergehend Schlaflosigkeit (ähnlich Koffein) und Durchfall auslösen.

Säuglingsskorbut tritt dann auf, wenn während der Schwangerschaft sehr große Mengen an Vitamin C aufgenommen werden. Die Ausscheidung überschüssiger Ascorbinsäure erfolgt über eigene Kanal-Proteine in der Niere. Bei hoher Konzentration werden diese vermehrt, was auch beim Embryo erfolgt. Nach der Geburt scheidet der Säugling deshalb zu viel Vitamin C aus, das durch die normale Menge in der Babynahrung nicht mehr ersetzt wird.

Nature berichtete 1998, dass hohe Vitamin-C-Dosen Schäden am Erbgut verursachen können.

Aufgabe / Funktion

Der Name Ascorbinsäure leitet sich von der Krankheit Skorbut ab, die durch Ascorbinsäure verhindert und geheilt werden kann. Mit Niacin und Vitamin B6 steuert Vitamin C die Produktion von L-Carnitin, das für die Fettverbrennung in der Muskulatur benötigt wird. Weiterhin begünstigt es die Eisenresorption im Dünndarm.

Vitamin C wird auch bei Erkältungen eingesetzt. Eine Metaanalyse von 55 Studien zeigt jedoch, dass entgegen dem weit verbreiteten Glauben, Vitamin C Erkältungskrankheiten nicht verhindern kann. Allenfalls bei Menschen, die - wie manche Extremsportler - starken körperlichen Anstrengungen oder extremer Kälte ausgesetzt sind, scheint Vitamin C eine leicht vorbeugende Wirkung zu haben. Immerhin gibt es Hinweise darauf, dass sich die Dauer einer Erkältung durch das Vitamin geringfügig verringern lässt (R. Douglas & H. Hemilä: PLoS Medicine, Bd. 2, Nr. 6, S. e168, 2005).

Vitamin C wird durch Lagerung und Kochen leicht zerstört. In Kraut und Kohl ist das Vitamin in einer Vorstufe gespeichert (Ascorbigen), die Entstehung wird hier durch Kochen begünstigt.

Vitamin C und Krebs

Vitamin C wird von den meisten Lebewesen selbst hergestellt. Ausnahmen bilden Menschen, Affen, Meerschweinchen und einige Fisch- und Vogelarten. Nach heutigem Wissenstand verhindert Vitamin C die Entartung gesunder Zellen zu Krebszellen und deren Ausbreitung. Einige Studien zeigen sogar eine Umkehr des Entartungsprozesses zu gesunden Zellen. Vitamin C scheint direkt auf krebsauslösende Substanzen zu wirken, indem es diese inaktiviert, oder es schützt die empfindliche DNA des Zellkerns. Mangelerscheinungen führen zur Schwächung des Bindegewebes. Zur Hemmung von Tumoren bedarf es neben eines intakten Immunsystems auch eines festen Bindegewebes. Dies erschwert das Eindringen in die Gefäße und damit die Metastasierung.

Vitamin C stärkt sowohl die zelluläre Immunabwehr, indem es die Lymphozyten und die Makrophagen aktiviert als auch die hormonelle Abwehr, weil es die Serumkonzentrationen der Immunglobuline erhöht. Einige Studien zeigen einen durchgängigen Zusammenhang zwischen niedrigen Plasmaspiegeln von Vitamin C und erhöhtem Vorkommen bestimmter Krebsarten. Eine gute Vitamin-C-Versorgung trägt also vermutlich dazu bei, dass bestimmte Tumorarten mit einer geringeren Häufigkeit auftreten.

Der Chemiker Linus Pauling vertrat die Ansicht, dass hohe Dosen von Vitamin C nicht nur dem Krebs vorbeugen, sondern ihn unter Umständen sogar heilen können. Das von ihm gegründete Linus Pauling Institute of Science and Medicine ist inzwischen jedoch von den massiven Dosen Vitamin C wieder abgekommen.

Der Zusammenhang zwischen der (Unter-)Versorgung mit Vitamin C und der Entstehung von Krebs ist in der Medizin noch nicht eindeutig geklärt.

Zusatzstoff in der Lebensmittelproduktion

Ascorbinsäure wird vielen Lebensmittelprodukten als Antioxidans beziehungsweise Umrötungshilfsmittel unter der Nummer E 300 zugesetzt. Der Ascorbinsäurezusatz zu Mehlen soll das Gashaltevermögen und das Volumen der Teige vergrößern. Dies lässt sich durch die Ausbildung zusätzlicher Disulfidbrücken zwischen den Kleber-Strängen des Teiges erklären.

Geschichte

1912: Entdeckung der L-Ascorbinsäure

1920: Isolierung des Vitamin C aus Zitronen durch Zilva

1933: Albert Szent Györgyi, ein ungarischer Wissenschaftler, identifiziert das Vitamin C als wirksame Substanz gegen Skorbut.

1933: Haworth und Reichstein stellen erstmalig künstliche L-Ascorbinsäure aus Glucose her

1937: Für die Forschungen am Vitamin C erhält Haworth den Nobelpreis für Chemie und Szent Györgyi den für Medizin

1966: Linus Pauling propagiert hohe Dosen von Ascorbinsäure als Vorbeugung gegen Grippe und Krebs.

Siehe auch