Kresolrot

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kresolrot
Andere Namen	o-Kresolsulfonphthalein 4-[3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]- 2-methylphenol (IUPAC)
Summenformel	C21H18O5S
Kurzbeschreibung	Grün- bis dunkelrotes kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1733-12-6 ECHA-InfoCard 100.015.513 PubChem 73013 Wikidata Q417497
Eigenschaften
Molare Masse	382,43 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schlecht in Wasser unlöslich in Diethylether und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kresolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das o-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolpurpur dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:

• pH 0,2–1,8: Farbänderung von rot nach gelb
• pH 7,0–8,8: Farbänderung von gelb nach violett

Kresolrot enthält zwei Hydroxylgruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,8) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch orange. Im basischen Milieu (pH = 7,0–8,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.

Die Strukturen des Kresolrots

Spezies	H2In	HIn−	In2−
Struktur
pH	< 1,8	2,0–7,0	> 8,8
Farbe	orange	gelb	violett

Verwendung

Kresolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,0–8,8) zur Indikation verwendet.