Nystatin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Nystatin | |||||||||
| Andere Namen |
3-(4-Amino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran- 2-yl)oxy- 19,25,27,29,32,33,35,37-octahydroxy- 18,20,21-trimethyl-23-oxo- 22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta- 4,6,8,10,14,16-hexaen- 38-carbonsäure (IUPAC) | |||||||||
| Summenformel | C47H75NO17 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Wirkmechanismus |
Porenbildung in der Zellmembran von Pilzen durch Anlagerung an Ergosterol bei der Synthese der Zellmembran | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 926,09 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Nystatin ist ein Polyen-Makrolakton aus Streptomyces noursei, einem Actinobacterium der Gattung der Streptomyceten. Es wird als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzinfektionen (beispielsweise Candida albicans und Aspergillus fumigatus) eingesetzt.
Geschichte
Nystatin wurde 1948 als erstes Antimykotikum isoliert aus Streptomyces noursei von Elizabeth Lee Hazen und Rachel Fuller Brown am New York State Department of Health. Der Streptomyces-Stamm, aus dem sie Nystatin isolierten, war aus dem Gartenboden von Freunden mit dem Namen Nourse und wurde somit noursei genannt. Hazen und Brown benannten Nystatin 1954 nach dem New York State Department of Health.[5][6]
Wirkung
Nystatin lagert sich an Ergosterol in der Zellmembran von Pilzen an und beeinträchtigt so die Integrität der Zellmembran. Es entstehen Poren in der Zellwand, durch die Kaliumionen (K+) aus dem Inneren der Zellen austreten können und so zum Zelltod des Pilzes führen. Bis jetzt konnte keine Entwicklung von Resistenzen bei Candida-Pilzen gegen Nystatin nachgewiesen werden.
Anwendung
Nystatin kann nicht im Darm resorbiert werden und kann deshalb bei oraler Applikation nur lokal im Verdauungstrakt wirken. Mögliche Nebenwirkungen sind Durchfall, Übelkeit und Erbrechen. Unterstützend wirkt eine zuckerarme und kohlenhydratarme Diät.
Die Medikation gegen Pilzinfektionen im Verdauungstrakt ist ohne besondere Indikation schulmedizinisch nicht anerkannt, da sich Schätzungen zufolge im Verdauungstrakt von 50-80 % aller Menschen Candida-Pilze befinden, zumeist ohne eine gesundheitliche Beeinträchtigung.
Nystatin wird jedoch häufig prophylaktisch bei Patienten mit erhöhtem Risiko für Pilzinfektionen, wie etwa Patienten mit AIDS und einer niedrigen Anzahl an CD4+ T-Helferzellen und Patienten in der Chemotherapie angewendet. Weiterhin findet es Anwendung im Bereich der Antibiotikagabe auf neonatologischen Stationen, weil sich durch die Antibiotikatherapie oftmals ein Selektionsvorteil für Pilzerreger ergibt.
Nystatin ist in Deutschland nicht verschreibungs-, jedoch apothekenpflichtig. In Österreich besteht hingegen Rezeptpflicht.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ ABDA-Datenbank (Stand 23.07.2008) der DIMDI
- ↑ Austria-Codex (Stand 23.07.2008)
- ↑ Digging for a Cure. Antibiotics in Action.
- ↑ The antifungal drug Nystatin. Inventor of the Week.
Literatur
- Vicente, M.F. et al. (2003): Microbial natural products as a source of antifungals. In: Clin. Microbiol. Infect. Bd. 9, S. 15-32. PMID 12691539 doi:10.1046/j.1469-0691.2003.00489.x
