Atorvastatin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Atorvastatin
Andere Namen	IUPAC: (3R,5R)-7-[2-(4-Fluorphenyl)-5-isopropyl- 3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]- 3,5-dihydroxyheptansäure
Summenformel	C33H35FN2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 134523-00-5 134523-03-8 (Calciumsalz) ECHA-InfoCard 100.125.464 PubChem 60823 DrugBank DB01076 Wikidata Q668093
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C10AA05
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	558,65 g·mol−1
Schmelzpunkt	159,2–160,7 °C 172–180 °C (Calciumsalz)
Löslichkeit	Wasser: 1,12 µg·ml−1 (25 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Atorvastatin, ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, wird zur Therapie der Hypercholesterinämie eingesetzt. Im deutschsprachigen Raum wird er unter anderem unter dem Namen Sortis^® sowie in vielen anderen Ländern als Lipitor^® vertrieben. Erstmals wurde er 1997 von der Firma Warner-Lambert in den Handel gebracht, heute allerdings von der Firma Pfizer vertrieben.

Wirkmechanismus

Atorvastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt.

Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Wirkstärke

Atorvastatin galt bis Anfang 2009 als in den eingesetzten Dosierungen stärkstes Statin am deutschen Markt und ist etwa 2–3 × stärker als Simvastatin (10 mg Atorvastatin entsprechen etwa 20–30 mg Simvastatin). Stärker als Atorvastatin ist das am deutschen Markt seit Januar 2009 verfügbare Rosuvastatin.

Nebenwirkungen

Atorvastatin kann u.a. Störungen des Magen-Darmtraktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.

Marktbedeutung

Weltmarkt

Atorvastatin hat auf dem weltweiten Statinmarkt einen Marktanteil von ca. 40–50 %. 2008 erbrachte es dem Unternehmen Pfizer einen Umsatz von 12,4 Milliarden Dollar.

Deutschland

Auf dem deutschen Markt lag der Marktanteil Ende 2003 bei etwa 50 %. Anfang 2004 trat eine Gesundheitsreform in Kraft, innerhalb welcher für alle Statine ein Festbetrag festgelegt wurde. Die Firma Pfizer beschloss, die Preise für Sortis nicht an die Festbeträge anzupassen, so dass seitdem bei der Verordnung von Sortis^® eine höhere Zuzahlung für die Patienten anfiel. Begründet wurde diese Maßnahme seitens des Herstellers mit wirtschaftlichen Gründen im internationalen Zusammenhang. Infolge dieser Aktion sank nach Kassenangaben der Marktanteil der zu Lasten der gesetzlichen Krankenversicherung verordneten Sortis-Packungen in Deutschland 2005 auf unter 5 Prozent. Der Marktanteil bei den privaten Krankenkassen betrug im gleichen Zeitraum über 50 Prozent.

Handelsnamen

Monopräparate

Sortis (D, A, CH) sowie ein Generikum (A)

Kombinationspräparate

Caduet (A, CH)

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!