Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure, oft einfach ASS genannt, ist der Wirkstoff vieler Schmerztabletten. Namensgebend waren die Weidengewächse (lat. Salicaceae) die schon vor Jahrhunderten bei Schmerzen gekaut wurden.

Ein Bestandteil dieser Pflanzen, das Salicin, wird im Darm zu Salical-Alkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (C₇H₆O₃, 2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt.

Geschichte

Seit 1874 wurde Salicylsäure großtechnisch hergestellt und als Medikament eingesetzt, jedoch schränkten der schlechte Geschmack und Nebenwirkungen wie Magenbeschwerden die Einsatzbereiche ein. 1897 entdeckte Felix Hoffmann, ein Chemiker des Chemiekonzerns Bayer, dass durch Anlagerung einer Acetylgruppe diese Probleme beseitigt werden. Das Produkt wurde Aspirin genannt. Der Name Aspirin leitet sich von der Wiesenspierstaude (Spiraea ulmaria L.) ab: A ('A' für Acetylsalicylsäure) und 'spiraea'. 1899 wurde Aspirin zum Patent angemeldet.

Chemie

Datei:Aspirin.png

Strukturformel der Acetylsalicylsäure

Summenformel: HCOO-C₆H₄-COOCH₃
Molare Masse: 180,16 g/mol
Dichte: 1,35 g/cm³
Schmelzpunkt: 135°C
R-_und_S-Sätze: R 22

Pharmazie

Neben ihrer dezentral schmerzstillenden Wirkung, wirkt die Acetylsalicylsäure auch fiebersenkend, entzündungshemmend, antirheumatisch, und gerinnungshemmend (Thrombo-ASS). Über die Hemmung der Prostaglandinsynthese kann die Acetylsalicylsäure auch die Entartung von gutartigen Darmgeschwülsten zu Krebs behindern. Ein Nachteil der Acetylsalicylsäure ist, dass sie die Magenschleimhaut nicht nur bei der oralen Einnahme schädigt, sondern auch dann, wenn man sie intravenös verabreicht.

Herstellung

Zunächst wird aus Phenol in einer Kolbe-Schmidt-Reaktion Kohlendioxid (in situ aus Natriumhydrogencarbonat erzeugt) angelagert, das Natriumion komplexiert zwischen der Hydroxygruppe des Phenols und dem durch die Reaktion negativ geladenen, einfach gebunden Sauerstoff des Kohlendioxids und stellt ein selektives Dirigieren des Kohlendioxids in die ortho-Stellung. Damit entsteht die Salicylsäure.

An die Salicylsäure wird mit Essigsäureanhydrid eine Acetylgruppe angelagert, es entsteht die Acetylsalicylsäure.

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