Coprin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coprin
Andere Namen	N5-(1-Hydroxycyclopropyl)-L-glutamin; (S)-2-Amino-5-[(1-hydroxycyclopropyl)amino]- 5-oxopentanoat;
Summenformel	C8H14N2O4
Kurzbeschreibung	farblose, kristalline Substanz
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	108079
Wikidata	Q1131548
Eigenschaften
Molare Masse	202,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	197–199 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eine gesichtete Version dieser Seite, die am 28. Oktober 2009 freigegeben wurde, basiert auf dieser Version.

Coprin ist ein Pilzgift. Es ist zuerst in Coprinus atramentarius, dem Faltentintling nachgewiesen worden. Außerdem kommt es im Netzstieligen Hexenröhrling und im Glimmertintling vor.^[2] Es verursacht im Zusammenhang mit Alkoholgenuss das sogenannte Coprinus-Syndrom: Schweißausbrüche, die Körperhaut verfärbt sich lila, das Gesicht rot, Ohrläppchen und Nasenspitze bleiben allerdings weiß. Das Gift verbleibt bis zu vier Tage im Körper und nach erneuter Alkoholeinnahme zeigen sich erneut die Symptome. Ohne Alkohol ist es unschädlich.

Das Coprin zerfällt beim Erhitzen oder durch Säure in Glutaminsäure und 1-Aminocyclopropanol. Das Letztere ist die biologisch wirksame Substanz. 1-Aminocyclopropanol inhibiert (hemmt) das Enzym Acetaldehyddehydrogenase und wirkt dadurch im Zusammenhang mit Ethanol (Trinkalkohol). Der angereicherte Acetaldehyd verursacht das Coprinus-Syndrom. Die Symptome entsprechen denen, die durch Disulfiram bei anschließendem Alkoholgenuss hervorgerufen werden.^[3]

Siehe auch

Disulfiram, Antabus®; weist in Kombination mit Alkohol die gleiche Wirkung wie Coprin auf.

Datei:Coprin Metabolismus.svg

Schema zum Metabolismus des Coprins und des Coprinus-Syndroms

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie, Nikol Verlag; 2., aktualisierte Auflage. ISBN 978-3868200058.
↑ W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, B.I. Wissenschaftsverlag, 3. Auflage 1980 ISBN 3-411-01588-8.

[RÖMPP_Online-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[2] Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie, Nikol Verlag; 2., aktualisierte Auflage. ISBN 978-3868200058.

[3] W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, B.I. Wissenschaftsverlag, 3. Auflage 1980 ISBN 3-411-01588-8.

[1]

[2]

[3]