Furan
| Strukturformel | |
|---|---|
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| Allgemeines | |
| Name | Furan |
| Summenformel | C4H4O |
| Andere Namen | Furfuran, Divinylenoxid, Oxacyclopentadien |
| Kurzbeschreibung | Farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch |
| CAS-Nummer | 110-00-9 |
| Sicherheitshinweise | |
Datei:Gefahrensymbol T.png  T (giftig), F+ (hochentzündlich) | |
| R- und S-Sätze | R: 45-12-19-20/22-38-48/22-52/53-68 S: 53-45-61 |
| Handhabung | Schutzbrille, Keine offenen Flammen oder Funken, Nicht rauchen, funkenarme Werkzeuge benutzen |
| Lagerung | Feuersicher. Lagerung getrennt von starken Oxidationsmitteln, Säuren. Kühl. Dicht verschlossen. Nur in stabilisierter Form lagern. |
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration nicht festgelegt |
| LD50 (Ratte) | - mg/kg |
| LD50 (Kaninchen) | -mg/kg |
| LC50 (Ratte) | 5.3 mg/l/4h |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Farbe | farblos, unter Lichteinwirkung Braunfärbung |
| Dichte | 0.94 g/cm³ |
| Molmasse | 68.1 g/mol |
| Schmelzpunkt | -85.6 °C |
| Siedepunkt | 31.7 °C |
| Dampfdruck | 670 hPa (20 °C) |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | - g/l (- °C) |
| Gut löslich in | - |
| Schlecht löslich in | - |
| Unlöslich in | - |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | Fichtenspan-Reaktion |
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SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt. | |
Furan (Furfuran) ist eine in Wasser unlösliche organische Flüssigkeit. Es ist ein Aromat (mit 6 pi-Elektronen, 4 von den Doppelbindungen und 2 von einem freien Elektronenpaar des sp2-hybridisierten Sauerstoffs), ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom. Somit gehört es zu den Heteroaromaten und zu den Heterocyclen. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt.
Furan hat einen niedrigen Siedepunkt (32°C) und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und - wegen des hohen Dampfdrucks - hochentzündlich.
Eine wichtige Reaktion des Furans ist die Hydrierung zum cyclischen Ether Tetrahydrofuran, das oft als Lösungsmittel verwendet wird.
Furanderivate kommen in Aromen und Riechstoffen vor und wirken in der Natur als Pheromone.
Siehe auch
- Tetrahydrofuran (THF), die vollständig hydrierte Entsprechung des Furans und ein gebräuchliches Lösungsmittel.
- Pyrrol, die Entsprechung des Furans, die Stickstoff enthält statt Sauerstoff.
- Thiophen, die Schwefel-Entsprechung des Furans.
- Benzofuran, Furan mit einem kondensierten Benzolring.
- Dibenzofuran, eine Stoffklasse ähnlich den Dibenzodioxinen.
- Einfache Aromaten