Taurin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Taurin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H7NO3S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
monokline, farblose und geruchlose Prismen [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 125,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Taurin (INN) oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Aminogruppe und wird deshalb oft als Aminosäure bezeichnet – es handelt sich jedoch um eine Aminosulfonsäure, da es statt der für Aminosäuren typischen Carboxylgruppe eine Sulfonsäuregruppe enthält, die keine Peptide bilden kann. Taurin ist ein Abbauprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin.
Geschichte
Die Substanz Taurin wurde erstmals im Jahre 1827 von den Chemikern Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann aus der Galle von Ochsen (Bos taurus) isoliert und zunächst Gallen-Asparagin genannt. Taurin liegt in der Galle als Amid mit Cholsäure als sogenannte Taurocholsäure vor, aus der es durch saure Hydrolyse freigesetzt wird. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri, bzw. vom griechischen Wort tauros für Stier ab und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt. Diesem eher zufällig entstandenen Trivialnamen hat Taurin vermutlich die Entstehung der zahlreichen Legenden um seine Herkunft und Wirkung zu verdanken.[1]
es handelt sich um OXENPISSE!!!!!! !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
Chemische und physikalische Eigenschaften
Taurin ist eine weiße, kristalline Substanz. Es schmilzt bei 328 °C [1] (wobei es sich schon bei 300 °C zersetzt) und ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Taurin bildet als Aminosulfonsäure auch Salze wie z. B. Natriumtaurinat.
Die Wasserlöslichkeit und v.a. die relativ hohe Schmelztemperatur erklären sich, ähnlich wie z.B. bei Aminosäuren, dadurch, dass festes Taurin in Form von Zwitterionen vorliegt (H3N+-C2H4-SO3-).
Taurin wird industriell durch Addition von Sulfit an Ethylenimin synthetisiert[1].
Biologische Eigenschaften
Taurin ist eine biologisch wichtige chemische Verbindung. Der erwachsene menschliche Körper kann Taurin aus der Aminosäure Cystein selbst herstellen. Dabei wird Cystein unter Sauerstoff- und NAD+-Verbrauch in mehreren Zwischenschritten zu Taurin oxidiert (vgl. auch Abbildung unten).
Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist daher bei Erwachsenen nicht nötig.
Muttermilch enthält eine Konzentration zwischen 25 bis 50 Milligramm Taurin pro Liter. Hunde können Taurin selbst herstellen, Katzen jedoch nicht.
Ein erwachsener Mensch mit einem Körpergewicht von 70 kg hat ungefähr 70 g Taurin im Körper. Dieses findet sich vor allem in Muskeln, Gehirn, Herz und Blut.
Biologische Wirkung
Zu den wenigen klar definierten Aufgaben von Taurin im Stoffwechsel gehören die Bildung von Gallensäurenkonjugaten, die Beeinflussung der Signalübertragung und die potentielle Rolle bei der Entwicklung des Zentralnervensystems und der Herzfunktion. Taurin stimuliert den Einstrom und die Membranbindung von Calcium. Die dadurch unterstützte Stabilisierung des Membranpotentials weist eine Steigerung der Kontraktion und eine antiarrhythmische Wirkung am Herz auf. Taurin ist ein starkes Antioxidans und kann Gewebe vor oxidativen Schäden schützen. Eine niedrige intramuskuläre Taurinkonzentration ist charakteristisch für chronisches Nierenversagen.[8] Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems. Außerdem wurde im Tierversuch eine entzündungshemmende Wirkung von Taurin festgestellt.[9] Eine Taurinverarmung der Gewebepools, vor allem des Lungengewebes, führt zu Entzündungen. Forscher der School of Pharmacy der Universität London stellten fest, dass Taurin durch Alkohol hervorgerufene Leberschäden mindern kann.[10] In einer Studie mit Ausdauersportlern konnte kein leistungssteigernder Effekt nachgewiesen werden.[11] Im Tierversuch bei Ratten senkte Taurin den Blutdruck und führte bei gleichzeitiger Gabe von Salz zu einer lebensbedrohlichen Hypernatriämie[12]. Außerdem beschleunigte es im Tierversuch bei Ratten durch Beeinflussung des Insulinspiegels den Stoffwechsel[13]; dies wiederum erklärt die verstärkende Wirkung von Taurin in Energy Drinks, in denen es neben Koffein und Zucker einer der Hauptbestandteile ist. Eine Dose (250 ml) des bekanntesten Energy-Drinks Red Bull enthält z. B. 1000 mg (= 1 g) Taurin[14]. Zum gegenwärtigen Zeitpunkt liegen Hinweise darauf vor, dass Taurin bei Niereninsuffizienz und bei Lungenentzündung von außen (exogen) zugeführt werden sollte.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2006
- ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ↑ Sicherheitsdatenblatt: Taurin
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ EC-Nummer 1.13.11.20 (Cysteindioxygenase)
- ↑ EC-Nummer 4.1.1.29 (Sulfinoalanindecarboxylase)
- ↑ EC-Nummer 1.8.1.3 (Hypotaurindehydrogenase)
- ↑ a b Prof.Dr.Dr.med. P. Fürst, Prof. Dr. med. H-K. Biesalki et. al.: Ernährungsmedizin, S. 95, Thieme-Verlag, Stuttgart 2004
- ↑ Schuller-Levis, G.B. & Park E. (2004): Taurine and its chloramine: modulators of immunity. In: Neurochem Res. Bd. 29, S. 117–126. PMID 14992270 doi:10.1023/B:NERE.0000010440.37629.17
- ↑ Artikel auf BBC News: The ultimative hangover cure?
- ↑ EU.L.E.n-Spiegel 1995 / H. 1 / S. 6–7
- ↑ EU.L.E.n-Spiegel 1996 / H. 5 / S. 9
- ↑ Taurine modifies insulin signaling enzymes in the fructose-fed insulin resistant rats.
- ↑ Qualitative Bestimmung von Taurin in Red Bull im HPLC Verfahren
Weblinks
- Taurin – Chemie, Biochemie, Anwendung (PDF; 130 kB)