4,5-Dinitrobrenzcatechin

Strukturformel
	Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name	4,5-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen	4,5-Dinitro-1,2-benzendiol; 4,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol;
Summenformel	C6H4N2O6
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	14171429
Wikidata	Q229849
Eigenschaften
Molare Masse	200,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166,5-167,5 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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4,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Die Synthese geht vom Veratrol aus, das mit Salpetersäure und Schwefelsäure zum 4,5-Dinitroveratrol nitriert wird. ^[2] Mit Bromwasserstoffsäure werden dann die Methylgruppen abgespalten.^[3]

Derivate

Mit Natriumhydrogensulfit findet in wäßriger Lösung eine Reduktion zum 4,5-Diaminobrenzcatechin statt.^[3] Monomethylierung mit Dimethylsulfat führt zum 4,5-Dinitroguajacol, das gelbe Kristalle bildet^[1] und dessen Schmelzpunkt bei 172-173°C liegt^[3]. Vollständige Methylierung führt zum 4,5-Dinitroveratrol, das ebenfalls gelbe Kristalle bildet und dessen Schmelzpunkt bei 130-123°C liegt^[1]. Das Dinatriumsalz ist blau gefärbt.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d J.Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9. Online bei books.google.at
↑ R.B.Baudy et al.: "Potent quinoxaline-spaced phosphono-a-amino acids of the AP-6 type as competitive NMDA antagonists: Synthesis and biological evaluation", in J. Med. Chem., 1993, 36, S. 331-342. Abstract
↑ ^a ^b ^c ^d J.Ehrlich, M.T.Bogert: "Experiments in the veratrole and quinoxaline groups". DOI: 10.1021/jo01168a006, in J. Org. Chem., 1947, 12(4), S. 522-534. Abstract

[DOC-1] J.Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9. Online bei books.google.at

[Baudy-2] R.B.Baudy et al.: "Potent quinoxaline-spaced phosphono-a-amino acids of the AP-6 type as competitive NMDA antagonists: Synthesis and biological evaluation", in J. Med. Chem., 1993, 36, S. 331-342. Abstract

[Ehrlich-3] J.Ehrlich, M.T.Bogert: "Experiments in the veratrole and quinoxaline groups". DOI: 10.1021/jo01168a006, in J. Org. Chem., 1947, 12(4), S. 522-534. Abstract

[1]

[2]

[3]