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1997 spielt Jill ihr erstes WTA Event. Mit einer Wild Card ausgestattet nahm sie an den US Open teil. Im Jahr darauf gewann sie ihren ersten Titel auf der ITF Tour in Nuevo Lareda. Im Jahr April 2001 spiel sich Jill unter die Top100 der Welt und nimmt an allen Grand Slam Turnieren teil. Bei den Australian Open 2002 kommt sie in die zweite Runde, nachdem Mary Pierce in der ersten Runde aufgeben musste. Im September gewinnt sie ihren ersten Titel auf der WTA Tour in Tokio. Im Endspiel lag sie zwar mit 0:4 schon im dritten Satz gegen Silvija Talaja zurück, gewinnt aber letztlich doch. 2004 erreicht Jill beim größten Event nach den Grand Slams in Miami das Viertelfinale. Im Wimbledon 2005 besiegte sie Serena Williams mit 6:3, 7:6 und erreicht zum ersten mal das Viertelfinale. Im Jahr darauf schlägt sie Kim Clijsters in Miami und erreicht ihr bestes Ranking mit Position 39. 2008 erreichte Jill das Endspiel in Pattaya City und verliert nach einem vergebenen Matchball gegen Agnieszka Radwańska.