Biperiden

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Biperiden
Andere Namen	(1RS,2SR,4RS)-1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-; phenyl-3-piperidinopropanol; (1R,2S,4R*)1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-; phenyl-3-piperidinopropanol;
Summenformel	C21H29NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.007.441
PubChem	2381
DrugBank	APRD00725
Wikidata	Q414914
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04AA02
Wirkstoffklasse	Anticholinergika; Antiparkinsonmittel;
Eigenschaften
Molare Masse	311,46 g·mol−1
Schmelzpunkt	101 °C (Biperiden) ; 238 °C (Biperiden·Hydrochlorid) ;
Sicherheitshinweise
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	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
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Biperiden ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Anticholinergika und wird als Antiparkinsonmittel verwendet. Biperiden wird auch zur Behandlung von den oft starken extrapyramidalen Nebenwirkungen wie beispielsweise Körpersteifheit und Blickstarre eingesetzt, die viele Antipsychotika ab einer bestimmten Dosis verursachen können. Der Wirkstoff wird unter den Handelsnamen Akineton^® seit 1953 vertrieben.

Biperiden wurde im Auftrag der Knoll AG (Deutschland) von dem deutschen Chemiker W. Klavehn erstmals synthetisiert. Im März 1953 wurde das Medikament patentiert und unter dem Namen vertrieben. Mittlerweile gibt es zahlreiche Generika, die in Tablettenform (retardiert, nicht retardiert) oder als Injektionslösung zur Verfügung stehen.

Nebenwirkungen und Warnhinweise

Die therapeutische Dosis liegt zwischen 2 bis 16 mg, wobei stets mit einer niedrigen Initialdosis begonnen werden soll. Typische Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Schwindel, Übelkeit und Tachykardien. Gelegentlich ruft Biperiden euphorische oder ängstlich-agitierte Zustände hervor, weswegen es nicht selten missbraucht wird. Weiterhin senkt der Wirkstoff die Krampfschwelle und ist deshalb bei einer bestehenden Epilepsie kontraindiziert, des Weiteren kann es zu einem Anstieg des Augeninndrucks kommen was unbehandelt zum Grünem Star führen kann.

Biperiden kann das Reaktionsvermögen auch bei bestimmungsgemäßen Gebrauch soweit verändern, dass die Verkehrstüchtigkeit und die Fähigkeit zum Bedienen von Maschinen beeinträchtigt wird.

Bei Überdosierung halluzinogene Wirkung, Orientierungslosigkeit, Verwirrtheit und kein Bezug zur Umgebung (nicht wissen wo man ist, Entfernung nicht einschätzen können, usw.)

Stereoisomerie

Biperiden enthält drei unterschiedliche Stereozentren. Theoretisch gibt es also 2³= 8 Stereoisomere. Der Arzneistoff Biperiden ist ein Racemat (1:1-Isomerengemisch) der (1R,2S,4R)-Form und der (1S,2R,4S)-Form.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 204, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b Safety Data Sheet for BIPERIDEN HYDROCHLORIDE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 5. Juli 2008

Handelsnamen

Biperiden ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Akineton sowie mit Ausnahme der Schweiz als Generikum im Handel erhältlich.

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 204, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Ph._Eur.-2] Safety Data Sheet for BIPERIDEN HYDROCHLORIDE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 5. Juli 2008

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