Clomifen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clomifen
Andere Namen	(E/Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl) -phenoxy]-ethyl}-diethylamin; Latein: Clomifenum;
Summenformel	C26H28ClNO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.011.826
PubChem	1548955
DrugBank	DB00882
Wikidata	Q418730
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03GB02
Wirkstoffklasse	Selektiver Estrogenrezeptormodulator
Eigenschaften
Molare Masse	405,97 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clomifen ist ein selektiver Estrogenrezeptormodulator (SERM), der als Arzneistoff zur Auslösung der Ovulation bei Frauen mit Kinderwunsch und zur Behandlung von bestimmten Störungen der Eierstockfunktion auch nach Absetzen der Antibabypille.

Die Wirkung wird vermittelt, indem den Gonadotropin erzeugenden Zellen in der Hypophyse ein Sexualhormonmangel vorgegaukelt wird. Dazu bindet Clomifen an den Steroidrezeptor ohne ihn zu triggern und blockiert ihn damit für das entsprechende Steroid (Testosteron oder Estrogen). Die Gonadotropin erzeugenden Zellen reagieren indem sie versuchen, das (scheinbar zu niedrige) Steroidniveau zu heben, durch ihr Gonadotropin (LH und FSH). Dies führt zur Anregung der Ovarien oder Hoden. Da Clomifen kompetitiv den Rezeptor hemmt, lässt sich durch die Clomifendosis der gewünschte Sexualhormonspiegel recht genau einstellen.

Bei einigen Sportlern ist Clomifen nach dem Absetzen von Steroiden sehr beliebt. Hier wirkt es dem Estrogen entgegen und kurbelt so die eigene Testosteronproduktion in den Hoden des Mannes wieder an. Eine Vergrößerung der Hoden sowie Hitzewallungen sind die vom "Patienten" am ehesten wahrgenommenen Nebenwirkungen, möglicherweise können jedoch Hypophysenadenome und Hodenkrebs durch den Missbrauch dieses Medikaments ausgelöst werden.

Einzelnachweise

↑ Datenblatt für Clomiphene citrate salt – Sigma-Aldrich 5. Juni 2008
↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

Handelsnamen

Monopräparate

ClomHexal (D), Clomid (CH), Serophene (CH), Generika (D, A)

Weblinks

Clomifene, clomiphene info site

[Sigma-1] Datenblatt für Clomiphene citrate salt – Sigma-Aldrich 5. Juni 2008

[ChemIDplus-2] Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)