N-Methylanilin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Datei:Methyl aniline.svg | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | N-Methylanilin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H9N | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit anilinähnlichem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 107,16 g·mol–1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm–3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
–57 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
196 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
Schwer löslich in Wasser (5,62 g·l–1 bei 25 °C)[1], löslich in Ethanol, Ether und Chloroform | |||||||||
| Brechungsindex |
1,571 bei 20 °C[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
N-Methylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Amine und isomer zu den Toluidinen. Sie liegt in Form einer farblosen bis gelblichen Flüssigkeit mit anilinähnlichem Geruch vor, die sich an der Luft dunkel färbt.
Gewinnung und Darstellung
N-Methylanilin kann durch Reaktion von Anilin und Methanol unter Druck oder Umsetzung von Anilin und Formaldehyd mit anschließender Hydrierung des Zwischenprodukts N-Methylidenanilin gewonnen werden. Besonders leicht verläuft die letztere Reaktion am Zeolith Y-Katalysator.[4]
Eigenschaften
Die Basizität von N-Methylanilin ist aufgrund der zusätzlichen Methylgruppe höher als die von Anilin, aber niedriger als die der meisten aliphatischen Amine.
Verwendung
N-Methylanilin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und anderen chemischen Verbindungen und als Additiv für Kraftstoffe verwendet.[5]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von N-Methylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 78 °C, Zündtemperatur 500 °C) bilden. N-Methylanilin lädt sich durch Bewegung in der Flüssigkeit elektrostatisch auf. Bei Kontakt mit nitrosierenden Verbindungen kann es zur Bildung von kanzerogenem ''N''-Nitrosomethylanilin kommen.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 100-61-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Sigma Aldrich: N-Methylaniline
- ↑ Alfa Aesar: N-Methylanilin
- ↑ E. V. Steen (Hrsg.), C. Claeys (Hrsg.): Recent advances in the science and technology of zeolites and related materials: proceedings of the 14th International Zeolite Conference, Kapstadt, Südafrika, 25–30. April 2004, Part 3, Gulf Professional Publishing, 2004, ISBN 9780444518255, S. 2221–2227
- ↑ Betriebsstoffe.ch: Additive für Ottokraftstoffe