Fluorphenole
Erscheinungsbild
Fluorphenole | ||||||
Name | 2-Fluorphenol | 3-Fluorphenol | 4-Fluorphenol | |||
Andere Namen | o-Fluorphenol | m-Fluorphenol | p-Fluorphenol | |||
Strukturformel | ![]() |
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CAS-Nummer | 367-12-4 | 372-20-3 | 371-41-5 | |||
PubChem | 9707 | 9743 | 9732 | |||
Summenformel | C6H5FO | |||||
Molare Masse | 112,10 g·mol-1 | |||||
Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||
Schmelzpunkt | 16,1 °C[1] | 8–12 °C[2] | 44–47 °C[2] | |||
Siedepunkt | 147–150 °C[2] | 176–178 °C[2] | 185 °C[1] | |||
pKs-Wert[3] | 8,82 | 9,36 | 9,92 | |||
Gefahrstoff- kennzeichnung [2] |
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R-Sätze | 20/21/22 | |||||
S-Sätze | 28‐36/37 |
Die Fluorphenole bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5FO.
Eigenschaften
Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Fluorphenole weisen aufgrund des -I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[3]).
Darstellung
Die Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.