Burgess-Reagenz
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Burgess-Reagenz | |||||||||
| Andere Namen |
Methyl-N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamat, inneres Salz | |||||||||
| Summenformel | C8H18N2O4S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, nadelförmige Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 238,30 g·mol–1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
70–72 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Das Burgess-Reagenz (IUPAC-Name: (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammoniumhydroxid) ist ein sehr mildes und syn-selektives Dehydratisierungsreagenz.
Gewinnung und Darstellung
Das hier beschriebene Methylderivat, das heute unter der Bezeichnung Burgess-Reagenz auch kommerziell erhältlich ist, wurde erstmals Crabbé und Léon[3] hergestellt. Die Herstellung erfolgte allerdings nach einer Arbeitsvorschrift, die bereits 1968 von Burgess für Ethylderivat veröffentlicht wurde.[4] Das hier beschriebene Reagenz wird aus Chlorsulfonylisocyanat mit Methanol und Triethylamin in Benzol hergestellt. Für das Ethylderivat wird nach analogem Verfahren mit Ethanol anstelle von Methanol gearbeitet.
Verwendung
Das Burgess-Reagenz eignet sich zur Synthese von Alkenen aus Alkoholen.[1][5][6][7][8] Es dient darüber hinaus auch zum Aufbau von Heterocyclen.[1]
Quellen
- ↑ a b c d Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. "Burgess reagent in organic synthesis." J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461–476. Online-Artikel
- ↑ Sicherheitsdatenblatt (alfa-aesar)
- ↑ Crabbé, P.; Léon, C. "A Novel Dehydration Reaction of Steroidal Alcohols" J. Org. Chem. 1970, 35, 2594–2596.
- ↑ Atkins, G. M.; Burgess, E. M. "The Reactions of an N-Sulfonylamine Inner Salt" J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.
- ↑ Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A. "Thermal Reactions of Alkyl N-Carbomethoxysulfamate Esters" J. Org. Chem. 1973, 38, 26–31.
- ↑ Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "Conversion of primary alcohols to urethanes. Methyl n-sulfonylurethane triethylamine complexes." Org. Synth. 1973, 53, 1857
- ↑ O'Grodnick, J. S.; Ebersole, R. C.; Wittstruck, T.; Caspi, E. "Trans dehydration of alcohols with methyl (carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide inner salt." J. Org. Chem. 1974, 39, 2124-2126.
- ↑ Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "Conversion of primary alcohols to urethanes via the inner salt of methyl (carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide: methyl n-hexylcarbamate." Org. Synth. 1977, 56, 40-43.